(1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-(R)-methylsulfinylcyclohexa-3,5-diene | 499201-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-(R)-methylsulfinylcyclohexa-3,5-diene
• 英文别名: (1S,2S)-1,2,3-(R-methylsulfinyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol；(1S,2S)-3-[(R)-methylsulfinyl]cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 499201-99-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃S
• 分子量: 174.221
• InChiKey: PAICBCOQAGKFGZ-DGVCYOPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-(R)-methylsulfinylcyclohexa-3,5-diene 在 Escherichia coli narB 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(R)-methylsulfinyl-1,2-dihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  串联酶催化的烷基苯硫醚和烷基苯的氧化：手性酚的对映体互补路线。

  摘要：

  烷基苯硫醚和烷基苯的双加氧酶催化三加氧反应分别生成对映体纯的顺式-二氢二醇亚砜和三醇。这些非对映异构体的萘基顺式-二氢二醇脱氢酶催化的芳构化得到两种构型的对映体纯的儿茶酚。

  DOI：

  10.1039/b205903g
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 Pseudomonas putida UV₄ 作用下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(1S,2S)-1,2-dihydroxy-3-(R)-methylsulfinylcyclohexa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  需氧和厌氧细菌中亚砜的立体选择性还原酶催化脱氧。

  摘要：

  找到了直接和间接的证据，证明了亚砜有预料不到的立体选择性还原酶催化的脱氧作用。在需氧细菌恶臭假单胞菌UV4的一些生物转化过程中，脱氧同时进行，预期的双加氧酶催化的硫化物不对称硫氧化。使用厌氧细菌菌株，观察到立体选择性还原酶催化的外消旋烷基芳基，二烷基和酚亚砜的不对称脱氧反应，而没有逆向硫氧化反应的迹象。从厌氧细菌Citrobacter braakii DMSO 11的完整细胞中获得的纯化的二甲基亚砜还原酶，从相应的外消旋物中得到对映体纯的烷基芳基亚砜和硫代亚磺酸盐样品。

  DOI：

  10.1039/b313714g

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of enantiopure hydroxy sulfoxides derived from substituted arenes
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、John F. Malone、Vera Ljubez、Deirdre Murphy、Steven D. Shepherd、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/c5ob02411k

  日期：——

  Enantiopure β-hydroxy sulfoxides and catechol sulfoxides were obtained, by chemoenzymatic synthesis, involving dioxygenase-catalysed benzylic hydroxylation or arene cis-dihydroxylation and cis-diol dehydrogenase-catalysed dehydrogenation. Absolute configurations of chiral hydroxy sulfoxides were determined by X-ray crystallography, ECD spectroscopy and stereochemical correlation. The application of

  通过化学酶促合成，获得了对映体纯的β-羟基亚砜和邻苯二酚亚砜，其涉及双加氧酶催化的苄基羟基化或芳烃顺式-二羟基化和顺式-二醇脱氢酶催化的脱氢。通过X射线晶体学，ECD光谱和立体化学相关性确定手性羟基亚砜的绝对构型。研究了一系列新的β-羟基亚砜作为手性配体的应用。