1,1-bis(phenylethinyl)-1-silacyclobutane | 1227470-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-bis(phenylethinyl)-1-silacyclobutane
• CAS: 1227470-60-1
• 化学式: C₁₉H₁₆Si
• 分子量: 272.422
• InChiKey: ALVNGVMNRSLPHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dineopentylaluminum hydride 、 1,1-bis(phenylethinyl)-1-silacyclobutane 以 正己烷 为溶剂， 生成 (phenylethinyl)(CH2)3(silicon)C(CHC6H5)(bis(neopentyl)aluminum)
  参考文献：
  名称：

  Hydroaluminierung von Silicium-zentrierten Dialkinen - Synthese gemischt-substituierter 烯基-炔基硅烷

  摘要：

  双（苯基乙炔基）硅烷与等摩尔量的各种二烷基氢化铝反应，R2Al–H [R = CH2tBu, tBu, iBu, CH(SiMe3)2]，通过加氢铝化和将 Al–H 键添加到 C≡C 三键. 形成了烯基-炔基硅烷，其中铝原子与硅原子处于孪生位置，并且在大多数情况下在所得的 C=C 双键处采用铝和氢的顺式排列。顺式/反式重排与反式加成产物的形成仅观察到两种空间屏蔽最少的化合物。通过叔丁基和新戊基衍生物的晶体结构测定，检测到配位不饱和铝原子与完整炔基的 α-碳原子的分子内相互作用，

  DOI：

  10.1002/zaac.200900323
• 作为产物：
  描述：

  1，1-二氯硅基环丁烷 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到1,1-bis(phenylethinyl)-1-silacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Hydroaluminierung von Silicium-zentrierten Dialkinen - Synthese gemischt-substituierter 烯基-炔基硅烷

  摘要：

  双（苯基乙炔基）硅烷与等摩尔量的各种二烷基氢化铝反应，R2Al–H [R = CH2tBu, tBu, iBu, CH(SiMe3)2]，通过加氢铝化和将 Al–H 键添加到 C≡C 三键. 形成了烯基-炔基硅烷，其中铝原子与硅原子处于孪生位置，并且在大多数情况下在所得的 C=C 双键处采用铝和氢的顺式排列。顺式/反式重排与反式加成产物的形成仅观察到两种空间屏蔽最少的化合物。通过叔丁基和新戊基衍生物的晶体结构测定，检测到配位不饱和铝原子与完整炔基的 α-碳原子的分子内相互作用，

  DOI：

  10.1002/zaac.200900323

文献信息

• Syntheses of 1,1-Organo-substituted Silole Derivatives. 1,1-Ethylboration, 1,1-Vinylboration and Protodeborylation
  作者：Ezzat Khan、Stefan Bayer、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1515/znb-2009-0902

  日期：2009.9.1

  1,1-Organoboration of dialkyn-1-ylsilanes using triethylborane, BEt₃, and 9-ethyl-9-borabicyclo [3.3.1]nonane, Et-9-BBN, was carried out at elevated temperatures, 100 - 120 °C. These reactions afforded selectively silole derivatives bearing the dialkylboryl group in 3-position. The siloles are formed via intermolecular 1,1-alkylboration, followed by intramolecular 1,1-vinylboration. Two examples of boryl-substituted siloles were treated with an excess of acetic acid at ambient temperature to afford the respective protodeborylated compounds. All new compounds were characterized in solution by multinuclear magnetic resonance spectroscopy (¹H, ¹³C, ¹¹B and ²⁹Si NMR).

  使用三乙基硼、BEt3和9-乙基-9-硼杂双环[3.3.1]非烷（Et-9-BBN）在高温（100-120°C）下对双炔基-1-基硅烷进行了1,1-有机硼化反应。这些反应选择性地形成了3-位带有二烷基硼基的硅杂环烃衍生物。硅杂环烃是通过分子间1,1-烷基硼化反应，随后是分子内1,1-烯基硼化反应形成的。两个硼取代的硅杂环烃的例子在室温下过量使用乙酸处理，形成了相应的脱硼化合物。所有新化合物均通过多核磁共振光谱（1H，13C，11B和29Si NMR）在溶液中进行了表征。