2-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-yn-(E)-ylidene]-3-((Z)-2-furan-2-yl-vinyl)-3-methyl-cyclopentanone | 865093-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-yn-(E)-ylidene]-3-((Z)-2-furan-2-yl-vinyl)-3-methyl-cyclopentanone
• CAS: 865093-58-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: UQLZDKDLUVXQLN-ATYQXWSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-yn-(E)-ylidene]-3-((Z)-2-furan-2-yl-vinyl)-3-methyl-cyclopentanone 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-((Z)-2-Furan-2-yl-vinyl)-2-[4-hydroxy-but-2-yn-(E)-ylidene]-3-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  探索一种方便的IMDA反应方法来构建胍卡斯蒂烯核。

  摘要：

  通过使用分子内Diels-Alder（IMDA）反应和Me（3）Al介导的oxabridge开环作为关键合成步骤，尝试构建了[5-7-6]胍基三环核。所示化学方法证明了通过IMDA反应构建胍卡斯汀骨架的合成可行性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051312f
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-but-2-ynyl]-3-((Z)-2-furan-2-yl-vinyl)-3-methyl-cyclopentanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-yn-(E)-ylidene]-3-((Z)-2-furan-2-yl-vinyl)-3-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  探索一种方便的IMDA反应方法来构建胍卡斯蒂烯核。

  摘要：

  通过使用分子内Diels-Alder（IMDA）反应和Me（3）Al介导的oxabridge开环作为关键合成步骤，尝试构建了[5-7-6]胍基三环核。所示化学方法证明了通过IMDA反应构建胍卡斯汀骨架的合成可行性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051312f