2,2,2-trichloroethyl 4-(chlorocarbonyl)piperidine-1-carboxylate | 1086136-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 4-(chlorocarbonyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1086136-96-0
• 化学式: C₉H₁₁Cl₄NO₃
• 分子量: 323.003
• InChiKey: VTVAESLIXJZXDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 4-(chlorocarbonyl)piperidine-1-carboxylate 、 4-氨基七氟甲苯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 4-((2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯配位的哌啶和四氢吡喃衍生物的C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  N杂环卡宾（NHC）配体可实现Pd II催化的饱和杂环与各种芳基碘的C（sp 3）-H芳基化反应。首次通过实验证明了在不存在ArI的情况下，Pd II / NHC络合物的AC（sp 3）-H插入步骤。实验数据表明，先前建立的NHC介导的Pd 0 / Pd II催化歧管在该反应中不起作用。该转化为使药学上相关的哌啶和四氢吡喃环系统多样化提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201600191
• 作为产物：
  描述：

  1-((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)piperidine-4-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl 4-(chlorocarbonyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯配位的哌啶和四氢吡喃衍生物的C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  N杂环卡宾（NHC）配体可实现Pd II催化的饱和杂环与各种芳基碘的C（sp 3）-H芳基化反应。首次通过实验证明了在不存在ArI的情况下，Pd II / NHC络合物的AC（sp 3）-H插入步骤。实验数据表明，先前建立的NHC介导的Pd 0 / Pd II催化歧管在该反应中不起作用。该转化为使药学上相关的哌啶和四氢吡喃环系统多样化提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201600191

文献信息

• Visible Light-Mediated Decarboxylative Alkylation of Pharmaceutically Relevant Heterocycles
  作者：Alexandra C. Sun、Edward J. McClain、Joel W. Beatty、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01250

  日期：2018.6.15

  A net redox-neutral method for the decarboxylative alkylation of heteroarenes using photoredox catalysis is reported. Additionally, this method features the use of simple, commercially available carboxylic acid derivatives as alkylating agents, enabling the facile alkylation of a variety of biologically relevant heterocyclic scaffolds under mild conditions.

  报道了使用光氧化还原催化的杂芳烃的脱羧烷基化的净氧化还原中性方法。另外，该方法的特征在于使用简单的可商购的羧酸衍生物作为烷基化剂，从而能够在温和条件下容易地将多种生物学上相关的杂环支架烷基化。
• EP2149571
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——