trans,trans-meta-(phenylazo)azobenzene | 117539-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: trans,trans-meta-(phenylazo)azobenzene
• 英文别名: 1,3-bis-(phenyl-trans-azo)-benzene；1,3-Bis-(phenyl-trans-azo)-benzol
• CAS: 117539-51-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: ZJINBUPMJWXSQF-FLFKKZLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75.2 °C
• 沸点：
  465.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-meta-(phenylazo)azobenzene 生成 trans,cis-meta-(phenylazo)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  连接性至关重要–双偶氮苯光电开关的超快异构化动力学†

  摘要：

  我们研究了o-，m-和p-双偶氮苯的超快动力学，它们是光开关多偶氮苯纳米结构的基本组成部分。双偶氮苯内部的连接方式以及各个偶氮苯单元之间随之而来的复杂相互作用决定了这些化合物的超快动力学及其光化学性质。在保持较高的E → Z异构化量子产率的同时，o-双偶氮苯具有很高的热弛豫率（半衰期为1.6毫秒）。我们的理论计算表明，几何结构允许偶氮苯单元之间发生分子内激子相互作用，这通过两个激子能带的同时漂白在飞秒瞬态吸收数据中得到反映。与此相反，的属性米-bisazobenzene是非常相似的单体偶氮苯，与两个单元作用彼此独立地近。对于p，观察到在两个偶氮苯单元上延伸的最高π共轭度。-双偶氮苯，其导致分子的强平面性，降低的激发态寿命和相对较低的异构化量子产率。多光致变色系统弥补了分子光开关和宏观功能之间的空白，因此，了解双偶氮苯的性质为设计和开发具有广泛用途的新结构开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/c6cp00603e
• 作为产物：
  描述：

  β-aminoazobenzene 在 溶剂黄146 作用下， 生成 trans,trans-meta-(phenylazo)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  连接性至关重要–双偶氮苯光电开关的超快异构化动力学†

  摘要：

  我们研究了o-，m-和p-双偶氮苯的超快动力学，它们是光开关多偶氮苯纳米结构的基本组成部分。双偶氮苯内部的连接方式以及各个偶氮苯单元之间随之而来的复杂相互作用决定了这些化合物的超快动力学及其光化学性质。在保持较高的E → Z异构化量子产率的同时，o-双偶氮苯具有很高的热弛豫率（半衰期为1.6毫秒）。我们的理论计算表明，几何结构允许偶氮苯单元之间发生分子内激子相互作用，这通过两个激子能带的同时漂白在飞秒瞬态吸收数据中得到反映。与此相反，的属性米-bisazobenzene是非常相似的单体偶氮苯，与两个单元作用彼此独立地近。对于p，观察到在两个偶氮苯单元上延伸的最高π共轭度。-双偶氮苯，其导致分子的强平面性，降低的激发态寿命和相对较低的异构化量子产率。多光致变色系统弥补了分子光开关和宏观功能之间的空白，因此，了解双偶氮苯的性质为设计和开发具有广泛用途的新结构开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/c6cp00603e

文献信息

• Trans-cis photoisomerization of meta-(phenylazo)azobenzenes
  作者：Yoshikatsu Ito、Hirohide Ito、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80150-1

  日期：——

  Direct or benzil-sensitized trans-cis photoisomerization of 2,4,6-triisopropyl-3′-(phenylazo)azobenzene is unselective, in contrast to the regioselective photoisomerization of 2,4,6-triisopropyl-3′-styrylstilbene.

  与2,4,6-三异丙基-3'-苯乙烯基苯乙烯的区域选择性光异构化相反，2,4,6-三异丙基-3'-（苯基偶氮）偶氮苯的直接或苄基敏化反式顺式光异构化是非选择性的。
• Nano-templated energy storage materials
  申请人：Kolpak Alexie M.

  公开号：US10703628B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  A solar thermal fuel can include a plurality of photoswitchable moieties associated with a nanomaterial. The plurality of photoswitchable moieties can be densely arranged on the nanomaterial, such that adjacent photoswitchable moieties interact with one another. The solar thermal fuel can provide high volumetric energy density.

  太阳能热燃料可包括与纳米材料相关的多个光开关分子。多个光开关分子可以密集地排列在纳米材料上，从而使相邻的光开关分子相互影响。太阳能热燃料可提供高体积能量密度。
• Nano-Templated Energy Storage Materials
  申请人：Kolpak Alexie M.

  公开号：US20120325200A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A solar thermal fuel can include a plurality of photoswitchable moieties associated with a nanomaterial. The plurality of photoswitchable moieties can be densely arranged on the nanomaterial, such that adjacent photoswitchable moieties interact with one another. The solar thermal fuel can provide high volumetric energy density.
• [EN] MODIFIED NANOMATERIAL AND METHOD FOR ENERGY STORAGE<br/>[FR] NANOMATÉRIAU MODIFIÉ ET PROCÉDÉ POUR LE STOCKAGE D'ÉNERGIE
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2012177320A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A solar thermal fuel can include a plurality of photoswitchable moieties associated with a nanomaterial. The plurality of photoswitchable moieties can be densely arranged on the nanomaterial, such that adjacent photoswitchable moieties interact with one another. The solar thermal fuel can provide high volumetric energy density.