N-(2,6-dimethylphenyl)-2,4,6-trimethylbenzamide | 5215-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-2,4,6-trimethylbenzamide
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-N-<2,4,6-trimethyl-benzoyl>-anilin；2,6-Dimethyl-N-(2,4,6-trimethyl-benzoyl)-anilin
• CAS: 5215-44-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: ONZVSIZWRUDESE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)-2,4,6-trimethylbenzamide 在 manganese(IV) oxide 、 1-金刚烷甲酸 、 copper diacetate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到C₁₈H₁₉NO
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内苯甲酰化CHH合成异吲哚啉酮

  摘要：

  铜催化的分子内胺化反应在2-甲基苯甲酰胺的苄基C–H处发生，从而提供了在药物化学中具有重要意义的相应的异吲哚满酮。温和而丰富的MnO 2可以很好地用作终端氧化剂，在无爆炸性有机过氧化物的条件下，反应可以顺利进行。此外，提出了依赖方向基团的发散机制：含8-氨基喹啉的苯甲酰胺包括Cu介导的有机金属途径，而在发生以下情况时，可采用由氨基自由基促进的Hofmann-Loffler-Freytag（HLF）型机制。 N-萘基取代的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01393
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸 、 N-tert-butyl-N'-(2,6-dimethylphenyl)-S-phenylisothiourea 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 仲丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-2,4,6-trimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  胺活化：由异硫脲和羧酸合成N-（杂）芳基酰胺

  摘要：

  报道了基于很少探索的胺活化而不是经典的酸活化的N-（杂）芳基酰胺合成的新方法。使用三组分反应与市售试剂可轻松制备活化的胺。新方法显示出广泛的应用范围，包括无法（有效）通过经典方案获得的具有挑战性的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02247

文献信息

• Synthesis of Secondary Amides from Thiocarbamates
  作者：Pieter Mampuys、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01654

  日期：2018.7.20

  The synthesis of secondary amides from readily accessible and bench-stable substituted S-phenyl thiocarbamates and Grignard reactants is reported. Oxidative workup allows recycling of the thiolate leaving group as diphenyl disulfide. Diphenyl disulfide can be transformed into S-phenyl benzenethiosulfonate, a reactant required for thiocarbamate synthesis. This amide synthesis is suitable for the preparation

  据报道，由易于获得且稳定的取代的S-苯基硫代氨基甲酸酯和格氏试剂可合成仲酰胺。氧化后处理使得硫醇盐离去基团以二苯基二硫化物形式再循环。可以将二苯基二硫化物转化为S-苯基苯硫代磺酸盐，这是硫代氨基甲酸酯合成所需的反应物。这种酰胺合成适合于制备经典方法无法或几乎无法获得的具有挑战性的酰胺。