Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester O'-{(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl} ester | 108782-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester O'-{(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl} ester
• CAS: 108782-87-2
• 化学式: C₄₆H₅₅N₁₀O₈PSSi
• 分子量: 967.13
• InChiKey: IQUGKWNLOLSFNI-IVKRZUBASA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyadenylyl(3',5')(3'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxyadenylyl)-S-methylphosphorothioate 在 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到Thiophosphoric acid O-[(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl] ester O'-{(2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl} ester
  参考文献：
  名称：

  P-手性核苷酸间键的立体定向形成的研究：通过核苷羟基活化合成非对映异构体2'-脱氧腺苷基（3'，5'）2'-脱氧腈s-甲基硫代磷酸酯

  摘要：

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧腺苷3'-O-βO-（4-硝基苯基）-S-甲基-硫代磷酸酯（4）β（Sp）-4的磷原子上的4-硝基苯氧基取代：通过3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2'-脱氧腺苷的碱活化5'-羟基官能团，（Rp）-4 = 90：10和（Sp）-4：（Rp）-4 = 30：70κ （5）得到完全保护的P-手性2'-脱氧腺苷基（3'，5'）2'-脱氧腺苷S-甲基硫代磷酸酯（6），Φ（Sp）-6：（Rp）-6 = 92：8和（Sp ）-6：（Rp）-6-32：68γ.6中的核苷酸间S-甲基硫代磷酸酯基的去甲基化和3'-和5'-羟基官能团的脱保护作用导致2'-脱氧腺苷基（3'， 5′）2′-脱氧腺苷-O，O-硫代磷酸酯（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88054-6