3-ethoxycarbonyl-4-methylpiperidin-2-one | 102943-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-4-methylpiperidin-2-one
• 英文别名: 4-methyl-2-oxo-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester；4-Methyl-2-oxo-piperidin-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 4-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 102943-15-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: QKYJAPRPTBRPTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-4-methylpiperidin-2-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 (+/-)-5-amino-3-methyl-2-((Z)-phenylhydrazono)-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  色胺、咔啉和相关化合物：第 IV 部分。PHYSOSTIGINE 戒指系统的尝试合成

  摘要：

  4-Methylpiperid-2,3-dione-3-phenylhydrazone 在 Fisher 环化条件下未能发生闭环，但重排为更稳定的苯腙。对于这两种形式，建议采用顺反异构。

  DOI：

  10.1139/v58-050
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 镍 作用下， 80.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 3-ethoxycarbonyl-4-methylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  色胺、咔啉和相关化合物：第 IV 部分。PHYSOSTIGINE 戒指系统的尝试合成

  摘要：

  4-Methylpiperid-2,3-dione-3-phenylhydrazone 在 Fisher 环化条件下未能发生闭环，但重排为更稳定的苯腙。对于这两种形式，建议采用顺反异构。

  DOI：

  10.1139/v58-050

文献信息

• Arnone, Alberto; Cornaggia, Nicoletta; Lorenzoni, Carolina, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 11, p. 515 - 517
  作者：Arnone, Alberto、Cornaggia, Nicoletta、Lorenzoni, Carolina、Merlini, Lucio

  DOI：——

  日期：——
• TRYPTAMINES, CARBOLINES, AND RELATED COMPOUNDS: PART IV. ATTEMPTED SYNTHESIS OF THE PHYSOSTIGMINE RING SYSTEM
  作者：R. A. Abramovitch

  DOI：10.1139/v58-050

  日期：1958.2.1

  4-Methylpiperid-2,3-dione-3-phenylhydrazone failed to undergo ring closure under Fisher–cyclization conditions but rearranged to a more stable form of the phenylhydrazone. Cis–trans isomerism is suggested for the two forms.

  4-Methylpiperid-2,3-dione-3-phenylhydrazone 在 Fisher 环化条件下未能发生闭环，但重排为更稳定的苯腙。对于这两种形式，建议采用顺反异构。