S-phenyl (R)-2-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)ethanethioate | 1094608-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl (R)-2-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)ethanethioate
• 英文别名: S-phenyl (2R)-2-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)ethanethioate
• CAS: 1094608-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂S
• 分子量: 276.331
• InChiKey: WLSPUQCYOJJOPC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 4-甲氧基苯乙酰氯 在 benzoylquinidine 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到S-phenyl (R)-2-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  酰氯的催化不对称 α-氟化：双金属-乙烯酮烯醇化物活化

  摘要：

  在这篇通讯中，我们公开了一种催化的、高度对映选择性（高达 >99% ee）的酰氯α-氟化，以从容易获得和市售的起始材料中生产各种光学活性羧酸衍生物。该反应依赖于由两种离散催化剂（手性亲核试剂和非手性过渡金属配合物协同工作）产生的双重活化烯酮烯醇化物。在添加多种亲核试剂（包括复杂的天然产物）后，活性、假定的 α-氟双（磺酰亚胺）中间体在温和条件下很容易原位转酰化。因此，这种方法的强大之处在于可以根据后处理条件有效地获得广泛的 α-氟化产品。

  DOI：

  10.1021/ja807792c