ethyl 2-(quinuclidinium)butyrate bromide | 1243750-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 2-(quinuclidinium)butyrate bromide
• CAS: 1243750-09-5
• 化学式: Br*C₁₃H₂₄NO₂
• 分子量: 306.243
• InChiKey: QKDPPJFCFJILNV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(quinuclidinium)butyrate bromide 在 Amberlite IRA₄₁₀ (OH) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(quinuclidinium)butyrate
  参考文献：
  名称：

  通过 X 射线衍射、DFT 计算、FTIR 和 NMR 光谱以及电位滴定研究 2-（奎宁环）-丁酸溴化物水合物中的氢键和分子缔合

  摘要：

  摘要 2-(奎宁环)-丁酸溴化物水合物(QNBu·H2O·HBr, 3)的结构已通过X射线衍射、DFT计算和FTIR和NMR光谱表征。3的晶体是单斜晶系，空间群P21。水分子分别通过 2.575(3) 和 3.293(2) A 的 COOH⋯OH2 和 HOH⋯Br 氢键与 2-(奎宁环)-丁酸的羧基和溴阴离子相互作用。标题复合物的单体 (4) 和二聚阳离子 (5) 的结构已通过 B3LYP/6-31G(d,p) 方法优化，在晶体中产生与此一致的构象。测量了 3 及其氘代类似物的固态 FTIR 光谱，并与 4 的理论光谱进行了比较。已经提出了观察和预测波段的分配。3 的分子在 C(9) 原子处有一个手性中心，这导致 1H NMR 光谱中 α 环和 C(11)H2 亚甲基质子的非磁性等效。奎宁环乙酸盐（奎宁环甜菜碱）、2-（奎宁环）-丙酸盐和 2-（奎宁环）-丁酸盐的 pKa 值已通过其氢卤化物的电位滴定确定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.05.004
• 作为产物：
  描述：

  奎宁环 、 2-溴丁酸乙酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 336.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-(quinuclidinium)butyrate bromide
  参考文献：
  名称：

  通过 X 射线衍射、DFT 计算、FTIR 和 NMR 光谱以及电位滴定研究 2-（奎宁环）-丁酸溴化物水合物中的氢键和分子缔合

  摘要：

  摘要 2-(奎宁环)-丁酸溴化物水合物(QNBu·H2O·HBr, 3)的结构已通过X射线衍射、DFT计算和FTIR和NMR光谱表征。3的晶体是单斜晶系，空间群P21。水分子分别通过 2.575(3) 和 3.293(2) A 的 COOH⋯OH2 和 HOH⋯Br 氢键与 2-(奎宁环)-丁酸的羧基和溴阴离子相互作用。标题复合物的单体 (4) 和二聚阳离子 (5) 的结构已通过 B3LYP/6-31G(d,p) 方法优化，在晶体中产生与此一致的构象。测量了 3 及其氘代类似物的固态 FTIR 光谱，并与 4 的理论光谱进行了比较。已经提出了观察和预测波段的分配。3 的分子在 C(9) 原子处有一个手性中心，这导致 1H NMR 光谱中 α 环和 C(11)H2 亚甲基质子的非磁性等效。奎宁环乙酸盐（奎宁环甜菜碱）、2-（奎宁环）-丙酸盐和 2-（奎宁环）-丁酸盐的 pKa 值已通过其氢卤化物的电位滴定确定。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.05.004