N⁶-Benzoyl-2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine 3'-(2-Cyanoethyl N,N-Diisopropylphosphoroamidite) | 135711-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-Benzoyl-2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine 3'-(2-Cyanoethyl N,N-Diisopropylphosphoroamidite)
• 英文别名: N⁶-Benzoyl-2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine 3'-(2-Cyanoethyl N,N-Diisopropylphosphoroamidite)；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 135711-69-2
• 化学式: C₅₂H₆₄N₇O₇PSi
• 分子量: 958.182
• InChiKey: VMFYLWGANHVWAU-LTMMGAFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.04
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  155.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-Benzoyl-2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine 3'-(2-Cyanoethyl N,N-Diisopropylphosphoroamidite) 、 (PR)-N⁶-Benzoyl-2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-P-thioadenylyl-(3'-P-(2-cyanoethyl)>->5')-N⁶-benzoyl-2',3'-bis-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>adenosine 在 sulfur 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 作用下， 生成 (PR)-N⁶-Benzoyl-2'--5'-O-(monomethoxytrityl)-P-thioadenylyl-(3'-P-(2-cyanoethyl)>->5')-(PR)-N⁶-benzoyl-2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-P-thioadenylyl-(3'-P-(2-cyanoethyl)>->5)-N⁶-benzoyl-2',3'-bis-O-..... 、 (PS)-N⁶-Benzoyl-2'--5'-O-(monomethoxytrityl)-P-thioadenylyl-(3'-P-(2-cyanoethyl)>->5')-(PR)-N⁶-benzoyl-2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-P-thioadenylyl-(3'-P-(2-cyanoethyl)>->5)-N⁶-benzoyl-2',3'-bis-O-.....
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第三十六部分 合成和（3'-5'）硫代磷酸酯类似物的生物学特性腺苷酸三聚物†

  摘要：

  合成了四个受保护的非对映异构体7a / 7b和8a / 8b P-硫代腺苷基-（3'-5'）- P-硫代腺苷基I-（3'-5'）-腺苷，分离并解封闭为游离寡核苷酸（方案） 。这些腺苷三聚体的（3'-5'）硫代磷酸酯类似物的生化特征表明，这些化合物以及相应的5'-单磷酸酯既不结合也不激活RNase L，在筛选实验中被认为是有价值的对照化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740420
• 作为产物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N²-Benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4-methoxytrityl)adenosin 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N⁶-Benzoyl-2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine 3'-(2-Cyanoethyl N,N-Diisopropylphosphoroamidite)
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第三十六部分 合成和（3'-5'）硫代磷酸酯类似物的生物学特性腺苷酸三聚物†

  摘要：

  合成了四个受保护的非对映异构体7a / 7b和8a / 8b P-硫代腺苷基-（3'-5'）- P-硫代腺苷基I-（3'-5'）-腺苷，分离并解封闭为游离寡核苷酸（方案） 。这些腺苷三聚体的（3'-5'）硫代磷酸酯类似物的生化特征表明，这些化合物以及相应的5'-单磷酸酯既不结合也不激活RNase L，在筛选实验中被认为是有价值的对照化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740420