(3aS,7S,7aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(trimethylsilylmethylidene)-2,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-one | 1219637-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3aS,7S,7aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(trimethylsilylmethylidene)-2,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 1219637-07-6
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 352.665
• InChiKey: JCSMFTMKRYZECT-BPQIPLTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7S,7aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(trimethylsilylmethylidene)-2,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-one 在 三氟乙酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以5 g的产率得到(3aS,4S,7S,7aS)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methyleneoctahydroinden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Otteliones A and B

  摘要：

  Enantioselective total synthesis of otteliones A and B was accomplished. The key steps are radical cyclization of an alpha-iodoketone to construct the c/s-hydrindanone skeleton and Suzuki-Miyaura coupling to incorporate the aromatic group. (+)-Ottelione A was converted to (-)-ottelione B on treatment with NaOH in THF.

  DOI：

  10.1021/ol902776d
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-iodo-3-[4-trimethylsilanyl-3-butynyl]cyclohexan-1-one 在 六甲基二锡 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3aS,7S,7aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(trimethylsilylmethylidene)-2,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Otteliones A and B

  摘要：

  Enantioselective total synthesis of otteliones A and B was accomplished. The key steps are radical cyclization of an alpha-iodoketone to construct the c/s-hydrindanone skeleton and Suzuki-Miyaura coupling to incorporate the aromatic group. (+)-Ottelione A was converted to (-)-ottelione B on treatment with NaOH in THF.

  DOI：

  10.1021/ol902776d