Triethylammonium 6-N-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 3'-H-phosphonate | 118352-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Triethylammonium 6-N-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 3'-H-phosphonate
• 英文别名: triethylammonium 5'-O-(dimethoxytrity)l-6-N-benzoyl-2'-deoxyadenosine 3'-H-phosphonate；[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]oxyphosphinic acid;N,N-diethylethanamine
• CAS: 118352-75-3
• 化学式: C₆H₁₅N*C₃₈H₃₆N₅O₈P
• 分子量: 822.898
• InChiKey: SFRLHRJUZCWTAG-CPYDKYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  159.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethylammonium 6-N-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 3'-H-phosphonate 在 三甲基乙酰氯 、 乙二醇 作用下， 反应 0.33h， 以87%的产率得到N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  保护的脱氧核苷和寡脱氧核苷酸H-膦酸酯的脱膦酰化作用

  摘要：

  四个5'- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧核糖核苷3'- H-膦酸酯1（B = 4，5，6和7）转化为其部分保护的核苷前体3（B = 4，5，6和7在良好分离收率分别）进行说明。所用的方法也适用于保护的寡核苷酸H-膦酸酯嵌段的去膦酰基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01185-5
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Triethylammonium 6-N-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosine 3'-H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  芳基氢膦酸酯的研究。I.通过二苯基H-膦酸酯的酯交换反应制备脱氧核糖和核糖核苷3'-H-膦酸酯单酯的有效方法

  摘要：

  描述了通过将二苯基H-膦酸酯与合适的受保护的核苷在吡啶中进行酯交换反应来制备脱氧核糖核苷和核糖核苷3'-H-膦酸酯单酯的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76906-1

文献信息

• Use of ammonium aryl H-phosphonates in the preparation of nucleoside H-phosphonate building blocks
  作者：Vita Ozola、Colin B Reese、Quanlai Song

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01993-4

  日期：1996.11

  Ammonium 4-methylphenyl H-phosphonate 4c was used in the conversion of 5′-O-(dimethoxytrityl)-2′-deoxynucleoside derivatives 6 into the corresponding 3′-H-phosphonates 2, which were isolated in a high state of purity and in high yield.

  使用4-甲基苯基H-膦酸铵4c将5'- O-（二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧核苷衍生物6转化为相应的3'- H-膦酸酯2，并以高纯度分离得到。高产。
• Aryl <i>H-</i>Phosphonates. 12. Synthetic and ³¹P NMR Studies on the Preparation of Nucleoside <i>H-</i>Phosphonothioate and Nucleoside <i>H-</i>Phosphonodithioate Monoesters
  作者：Jacek Cieślak、Jadwiga Jankowska、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1021/jo000729q

  日期：2000.10.1

  Transformation of nucleoside H-phosphonate monoesters into the corresponding H-phosphonothioate and H-phosphonodithioate derivatives and possible side-reactions that may accompany this process were studied using (31)P NMR spectroscopy. These provided new insight into a possible mechanism involved in this transformation and constituted the basis for development of efficient methods for the preparation of nucleoside

  使用（31）P NMR光谱研究了将核苷H-膦酸酯单酯转化为相应的H-膦酰硫代酸酯和H-膦酰二硫代酸酯衍生物以及该过程可能伴随的副反应。这些提供了对该转化涉及的可能机理的新见解，并构成了开发有效方法的基础，该方法使用容易获得的H-膦酸酯单酯作为原料制备核苷H-膦酰硫代酸酯和核苷H-膦酰二硫代酸酯单酯。
• Solution-Phase Synthesis of Phosphorothioate Oligonucleotides Using a Solid-Supported Acyl Chloride withH-Phosphonate Chemistry
  作者：Ilaria Adamo、Cécile Dueymes、Andreas Schönberger、Aude-Emmanuelle Navarro、Albert Meyer、Meinolf Lange、Jean-Louis Imbach、Fritz Link、François Morvan、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1002/ejoc.200500547

  日期：2006.1

  The synthesis of oligonucleotides from dimers to a hexamer by a H-phosphonate approach in solution using solid-supported acyl chloride is reported herein. This strategy avoids the use of chromatography. The work-ups have been simplified and involve filtration, aqueous extraction and precipitation. The synthesis was scaled up to 1 mmol for the dimers and 340 μmol for the hexamer. (© Wiley-VCH Verlag

  本文报道了使用固体负载的酰氯在溶液中通过 H-膦酸酯方法将寡核苷酸从二聚体合成为六聚体。该策略避免使用色谱法。后处理已被简化，包括过滤、水萃取和沉淀。二聚体的合成放大到 1 mmol，六聚体的合成放大到 340 μmol。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Reese, Colin B.; Quanlai, Song, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1477 - 1486
  作者：Reese, Colin B.、Quanlai, Song

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of nucleoside 3′-H-phosphonate monoesters using triphosgene
  作者：Nandkumar N. Bhongle、Jin Yan Tang

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01383-s

  日期：1995.9