2-ethoxy-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 108286-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-ethoxy-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 英文别名: 2-ethoxy-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole；2-ethoxy-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 108286-53-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: VMMFWZNRQSGAKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Huche, Michel; Lhommet, Gerard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 3, p. 701 - 704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基恶唑-2-酮 、 triethyloxonium fluoroborate 以97%的产率得到2-ethoxy-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Huche, Michel; Lhommet, Gerard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 3, p. 701 - 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Decarbonylative Arylation at sp³ Carbon Centers in Pyrrolidine and Piperidine Heterocycles
  作者：Denis V. Gribkov、Stefan J. Pastine、Michael Schnürch、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja072577n

  日期：2007.9.1

  ruthenium-catalyzed decarbonylative arylation of cyclic 2-amino esters, which replaces the ester group with an aryl ring at the sp3 carbon center. For example, proline ester amidine 1 is converted to 2-arylpyrrolidine 3 in the presence of arylboronic acids or esters as arene donors and Ru(3)(CO)(12) as the catalyst. This process provides a rapid access to a variety of 2-arylpyrrolidines and piperidines from

  本文描述了一种新的催化转化的发展，即钌催化的环状 2-氨基酯的脱羰芳基化，它在 sp3 碳中心用芳环取代了酯基。例如，脯氨酸酯脒1在芳基硼酸或酯作为芳烃供体和Ru(3)(CO)(12)作为催化剂存在下转化为2-芳基吡咯烷3。该过程提供了从市售脯氨酸、羟脯氨酸和哌啶酸酯中快速获得各种 2-芳基吡咯烷和哌啶的途径。底物范围的检查还表明，许多芳烃硼酸和硼酸酯作为偶联伙伴。该过程的高化学选择性被证明并归因于脱羰芳基化和 CH 芳基化之间的显着速率差异。脱羰芳基化与 CH 芳基化相辅相成，因为后者过程缺乏对官能化程度的控制，从而提供单芳基和双芳基吡咯烷的混合物。当串联应用时，这两个过程通过两个步骤从相应的脯氨酸酯中提供 2,5-二芳基吡咯烷。还证明了所需的脒或亚氨基氨基甲酸酯导向基团具有两个主要功能：首先，它对于酯活化步骤是必不可少的，该步骤通过配位辅助金属插入酰基 CO 键发生；其次，它通过稳定金属环中间体促进脱羰，确保形成
• C1-Symmetric VersusC2-Symmetric Ligands in Enantioselective Copper–Bis(oxazoline)-Catalyzed Cyclopropanation Reactions
  作者：José M Fraile、José I. García、Anja Gissibl、José A. Mayoral、Elísabet Pires、Oliver Reiser、Marta Roldán、Isabel Villalba

  DOI：10.1002/chem.200700681

  日期：2007.10.26

  A thorough experimental and theoretical study of the enantioselective cyclopropanation of alkenes catalyzed by chiral bis(oxazoline)- and azabis(oxazoline)-copper complexes, which comprise a new family of ligands that lack C2 symmetry, has been conducted. Surprisingly high enantioselectivities were observed with some of these ligands, which were rationalized on the basis of molecular modeling studies

  对手性双（恶唑啉）-和氮杂双（恶唑啉）-铜配合物催化的烯烃的对映选择性环丙烷化进行了彻底的实验和理论研究，所述手性双（恶唑啉）-和氮杂双（恶唑啉）-铜配合物包括缺乏C 2对称性的新的配体家族。用这些配体中的一些观察到令人惊讶的高对映选择性，这些对映体是在分子模型研究的基础上合理化的。讨论了与配体对称性有关的不对称诱导过程以及对负载的对映选择性催化剂的影响。
• Huche, Michel; Lhommet, Gerard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, # 3, p. 701 - 704
  作者：Huche, Michel、Lhommet, Gerard

  DOI：——

  日期：——