(2-methylene-3-butenyl)-trimethyltin | 71092-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (2-methylene-3-butenyl)-trimethyltin
• 英文别名: trimethyl-(2-methylene-but-3-enyl)-stannane；Trimethylstannyl-isopren；Trimethyl(2-methylene-3-buten-1-yl)stannane；trimethyl(2-methylidenebut-3-enyl)stannane
• CAS: 71092-51-8
• 化学式: C₈H₁₆Sn
• 分子量: 230.925
• InChiKey: JQILFXAMHOIMPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-78 °C(Press: 40 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶基溴 、 (2-methylene-3-butenyl)-trimethyltin 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到反式-β-金合欢烯
  参考文献：
  名称：

  氯化锌催化的烯丙基溴与有机锡试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  月桂烯和β-法呢烯是通过氯化锌催化的（2-亚甲基-3-丁烯基）三甲基锡分别与异戊烯基溴化物和香叶基溴化物的偶联反应合成的。维生素K 1是通过类似的偶联反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81802-x

文献信息

• ALLYLATION REACTIONS BY USING ALLYLSTANNANES IN THE PRESENCE OF A LEWIS ACID
  作者：Akira Hosomi、Hirokazu Iguchi、Masahiko Endo、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1979.977

  日期：1979.8.5

  Allylations of various carbon electrophiles such as carbonyl compounds, acetals, and α,β-enones with allylstannanes promoted by bis(diethylaluminum)sulfate or boron trifluoride etherate are described. Merits and demerits of using allylstannanes in syntheses instead of allylsilanes are also discussed.

  描述了由双（二乙基铝）硫酸盐或三氟化硼醚化物促进的各种碳亲电子试剂（例如羰基化合物、缩醛和α,β-烯酮）与烯丙基锡烷的烯丙基化。还讨论了在合成中使用烯丙基锡代替烯丙基硅烷的优点和缺点。
• Highly regioselective diels-alder reactions of 2-trimethylsilylmethyl- and 2-trimethylstannylmethyl-1,3-butadiene
  作者：Akira Hosomi、Masaki Saito、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85471-x

  日期：1980.1
• HOSOMI A.; IGUCHI H.; ENDO M.; SAKURAI H., CHEM. LETT., 1979, NO 8, 977-980
  作者：HOSOMI A.、 IGUCHI H.、 ENDO M.、 SAKURAI H.

  DOI：——

  日期：——
• HOSOMI A.; SAITO M.; SAKURAI H., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 4, 355-358
  作者：HOSOMI A.、 SAITO M.、 SAKURAI H.

  DOI：——

  日期：——