(S)-7-[(Trityloxy)methyl]-7,8-dihydro[1,3]oxazolo[3,2-e]purine-4-amine | 303014-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-7-[(Trityloxy)methyl]-7,8-dihydro[1,3]oxazolo[3,2-e]purine-4-amine
• 英文别名: (S)-7-[(Trityloxy)methyl]-7,8-dihydro[1,3]oxazolo[3,2-e]purin-4-amine；(7S)-7-(trityloxymethyl)-7,8-dihydropurino[8,9-b][1,3]oxazol-4-amine
• CAS: 303014-75-7
• 化学式: C₂₇H₂₃N₅O₂
• 分子量: 449.512
• InChiKey: OFFVCKZVXWZYTC-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-[(Trityloxy)methyl]-7,8-dihydro[1,3]oxazolo[3,2-e]purine-4-amine 在 Dowex 50X₈ (H+) 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到(S)-6-Amino-9-(2,3-dihydroxypropyl)-7H-purin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs Derived from 6-Amino-7H-purin-8(9H)-one

  摘要：

  8-溴腺嘌呤衍生物2与醋酸钠在醋酸中反应，裂解(S)-7-[(三苯甲氧基)甲基]-7,8-二氢[1,3]噁唑并[3,2-e]嘌呤-4-胺(12)和二异丙基(S)-{[(4-氨基-8,9-二氢-7H-[1,3]噁唑并[3,2-e]嘌呤-8-基)氧基]甲基}磷酸酯(13a)用于合成相应的N^9-取代衍生物6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮3a-3c和7。将6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮(3a)与不同烷基化试剂烷基化，得到标题N^9-单取代3b、3d和7a以及N^7,N^9-双取代无环核苷和核苷酸类似物6b、6d和8a。

  DOI：

  10.1135/cccc20001126
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-Bromo-9-[2-hydroxy-3-(trityloxy)propyl]adenine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到(S)-7-[(Trityloxy)methyl]-7,8-dihydro[1,3]oxazolo[3,2-e]purine-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs Derived from 6-Amino-7H-purin-8(9H)-one

  摘要：

  8-溴腺嘌呤衍生物2与醋酸钠在醋酸中反应，裂解(S)-7-[(三苯甲氧基)甲基]-7,8-二氢[1,3]噁唑并[3,2-e]嘌呤-4-胺(12)和二异丙基(S)-{[(4-氨基-8,9-二氢-7H-[1,3]噁唑并[3,2-e]嘌呤-8-基)氧基]甲基}磷酸酯(13a)用于合成相应的N^9-取代衍生物6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮3a-3c和7。将6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮(3a)与不同烷基化试剂烷基化，得到标题N^9-单取代3b、3d和7a以及N^7,N^9-双取代无环核苷和核苷酸类似物6b、6d和8a。

  DOI：

  10.1135/cccc20001126

文献信息

• Synthesis of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs Derived from 6-Amino-7H-purine-8(9H)-thione and 8-(Methylsulfanyl)adenine
  作者：Zlatko Janeba、Antonín Holý、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc20001698

  日期：——

  Reaction of 8-bromoadenine derivatives1with thiourea in ethanol or butanol was used for the synthesis of the correspondingN⁹-substituted 6-amino-7H-purine-8(9H)-thiones2. 8-(Methylsulfanyl)adenine derivatives3were prepared by reaction of thiones2with iodomethane in 1 M sodium methoxide or in aqueous 1.5 M potassium hydroxide. Alkylation of 6-amino-7H-purine-8(9H)-thione (2a) proceeds preferentially on the sulfur atom. Under similar conditions, alkylation of 8-(methylsulfanyl)adenine (3a) with diverse alkylation agents affordedN⁹-substituted adenine derivatives3and6, andN³-substituted adenine derivatives5and7. 8,3'-S-Anhydro derivatives9were prepared in good yields by cyclization of 6-amino-7H-purine-8(9H)-thiones2dand2funder the Mitsunobu reaction conditions.

  8-溴腺嘌呤衍生物1与硫脲在乙醇或丁醇中的反应被用于合成相应的N⁹-取代的6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮2。通过硫酮2与碘甲烷在1 M甲醇钠或水溶性1.5 M氢氧化钾中的反应制备了8-(甲硫基)腺嘌呤衍生物3。6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮 (2a) 的烷基化优先在硫原子上进行。在类似条件下，8-(甲硫基)腺嘌呤 (3a) 与不同的烷基化试剂反应得到了N⁹-取代的腺嘌呤衍生物3和6，以及N³-取代的腺嘌呤衍生物5和7。通过6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮2d和2f在Mitsunobu反应条件下环化，制备了8,3'-S-缺水衍生物9，产率较高。