9-[2'-O-benzoyl-3'-O-((2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino)-4'-O-((4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl)-α-lyxopyranosyl-(1')]-N²-isobutyrylguanine | 253875-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-[2'-O-benzoyl-3'-O-((2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino)-4'-O-((4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl)-α-lyxopyranosyl-(1')]-N²-isobutyrylguanine
• CAS: 253875-10-4
• 化学式: C₅₁H₅₈N₇O₁₀P
• 分子量: 960.036
• InChiKey: LWFSWOIZWFHMRW-HKBBFPCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  201.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-[2'-O-benzoyl-3'-O-((2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino)-4'-O-((4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl)-α-lyxopyranosyl-(1')]cytosine 、 9-[2'-O-benzoyl-3'-O-((2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino)-4'-O-((4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl)-α-lyxopyranosyl-(1')]-N²-isobutyrylguanine 以18%的产率得到(L)-α-lyxopyranosyl-(4'->3')-(GC)3
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖基寡核苷酸系统。第11部分：主链缩短的系统：（D）-β-核吡喃糖基-（4'-> 3'）-和（L）-α-乙吡喃糖基-（4'-> 3'）-寡核苷酸。

  摘要：

  （L）-α-lypyopyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统-含有缩短主链的戊吡喃糖基寡核苷酸家族的成员-能够进行碱基配对以及与DNA和RNA的交叉配对。相反，相应的（D）-β-核糖吡喃糖基-（4'-> 3'）-寡核苷酸在相似条件下不显示碱基配对。我们得出的结论是，如果寡核苷酸系统在病毒上结合的磷酸二酯桥可以呈现反平面构象，则可以通过具有五个键来违反“每个骨干单元的六键”规则。似乎与（L）-α-lyyropyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统的交叉配对能力有关的另一个结构特征是其（小的）主链/碱基对轴的倾斜度。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00220-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-{(2R,3R,4S,5S)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-3,4-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-isobutyramide 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-[2'-O-benzoyl-3'-O-((2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphino)-4'-O-((4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl)-α-lyxopyranosyl-(1')]-N²-isobutyrylguanine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖基寡核苷酸系统。第11部分：主链缩短的系统：（D）-β-核吡喃糖基-（4'-> 3'）-和（L）-α-乙吡喃糖基-（4'-> 3'）-寡核苷酸。

  摘要：

  （L）-α-lypyopyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统-含有缩短主链的戊吡喃糖基寡核苷酸家族的成员-能够进行碱基配对以及与DNA和RNA的交叉配对。相反，相应的（D）-β-核糖吡喃糖基-（4'-> 3'）-寡核苷酸在相似条件下不显示碱基配对。我们得出的结论是，如果寡核苷酸系统在病毒上结合的磷酸二酯桥可以呈现反平面构象，则可以通过具有五个键来违反“每个骨干单元的六键”规则。似乎与（L）-α-lyyropyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统的交叉配对能力有关的另一个结构特征是其（小的）主链/碱基对轴的倾斜度。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00220-6