(S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-4-en-3-ol | 1239319-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-4-en-3-ol
• CAS: 1239319-23-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: PNVZTDCWRLJSRN-HYSAVQALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-4-en-3-ol 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Manzamine A的全合成

  摘要：

  开发了一种新的 (+)-manzamine A 合成路线。它突出了环己烯酮环上高度应变的 15 元环的惊人高效构建，目的是以完全立体控制的方式安装必要的功能。其他关键特征包括旋光性丁烯内酯的立体选择性 Diels-Alder 反应、通过硝基酰胺的分子内光信反应构建 15 元环、[3,3]-氰酸烯丙酯的 [3,3]-σ 重排以立体选择性地引入氮官能团空间拥挤的位置，以及在不稳定官能团存在下的闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/ja103721s
• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 (E)-4-(t-butyldiphenylsilyl)oxy-2-butenal 在 C₁₄H₂₅NO₂ 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Manzamine A的全合成

  摘要：

  开发了一种新的 (+)-manzamine A 合成路线。它突出了环己烯酮环上高度应变的 15 元环的惊人高效构建，目的是以完全立体控制的方式安装必要的功能。其他关键特征包括旋光性丁烯内酯的立体选择性 Diels-Alder 反应、通过硝基酰胺的分子内光信反应构建 15 元环、[3,3]-氰酸烯丙酯的 [3,3]-σ 重排以立体选择性地引入氮官能团空间拥挤的位置，以及在不稳定官能团存在下的闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/ja103721s