1-methyl-4-[2]naphthyl-piperidin-4-ol | 190834-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methyl-4-[2]naphthyl-piperidin-4-ol
• 英文别名: 1-Methyl-4-naphthalen-2-ylpiperidin-4-ol
• CAS: 190834-98-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: MMJIHGAQEUZOIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-[2]naphthyl-piperidin-4-ol 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-4-(2-naphthyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  分子大小和柔性是单胺氧化酶A和B氧化N-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶类似物的选择性的决定因素。

  摘要：

  在1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）的苯基和四氢吡啶基部分之间引入亚甲基桥导致单胺氧化酶B（MAO B）的选择性比单胺氧化酶A（毛A）。然而，该桥的延长导致选择性的完全丧失。在本研究中，合成了多种异构的4-TPP的构象受限和灵活的类似物4-萘基-，4-（萘基烷基）-，4-噻吩基-和4-（噻吩基烷基）四氢吡啶，并将其评估为潜在的选择性底物就参数（周转数）/ Km而言，笨重的萘基类似物总是比该酶的参考底物Kynuramine更好的MAO A底物。此外，所有萘类似物，无论构象迁移率如何，同样，发现所有噻吩基类似物都是MAO B的更有效底物。与萘相反，构象受约束的噻吩9a和10a被认为是MAO B的较差底物，相对于苄胺，参考底物。这些结果表明，这些化合物对MAO A或B的选择性取决于分子大小和柔韧性的复杂相互作用。在这种相互作用中，这两个因素之一可能占主导地位。这些结果表明，这些化合物对MAO

  DOI：

  10.1021/jm00061a020
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 2-naphthyllithium 反应 0.75h， 以88%的产率得到1-methyl-4-[2]naphthyl-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  镇痛性芳基部分II受体结合的电子研究：脯氨酸类似物

  摘要：

  制备了脯氨酸镇痛药的类似物并测试了镇痛活性。占据最高分子轨道的能级与生物活性之间似乎存在良好的相关性。这些类似物的芳基部分的最高占据分子轨道的能级可以允许止痛剂分子的芳基与其受体之间的电荷转移相互作用，其中芳基充当电荷供体。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690713

文献信息

• Oshiro, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 658,661
  作者：Oshiro

  DOI：——

  日期：——