rac-(Z)-1-oxaspiro[2.15]octadec-7-ene | 1370650-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: rac-(Z)-1-oxaspiro[2.15]octadec-7-ene
• CAS: 1370650-25-1
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: CKQVMHYSODHHKG-VURMDHGXSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexadec-5-en-1-one 、 三甲基碘化亚砜 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 rac-(Z)-1-oxaspiro[2.15]octadec-7-ene 、 rac-(E)-1-oxaspiro[2.15]octadec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  来自Isomuscone®（=环十六烷酮）的Exaltone®（=环十六烷酮），通过立体定向Favorskii重排的单C原子环收缩方法：对（-）-（R）-Muscone的区域选择性应用

  摘要：

  环己癸酮（1g ;用I 2（2.2 mol-euqiv。）和KOH在MeOH中的溶液）的处理通过立体定向Favorskii重排提供了2％的不饱和（Z）-酯2g（方案1）。用3-氯过苯甲酸（进一步处理米-CPBA），得到未报告的环氧酯3克（88％产率），将其在33％产率，以裂解Exaltone ®（=环十五; 1F）用NaOH在MeOH / H 2 O和然后HCl在65°。该方法类似地扩展到较高的温度（C 17）和较低的温度（C 15C 11）的环状酮类似物，以及对（-）-（R）-muscone（5c）和homomuscone（5f）的区域选择性（方案2）。相应的大环-1-氧杂螺的嗅觉特性[2，Ñ ]烷烃和烯烃4和8，从所得到的科里 Chaykovsky oxiranylation，还提出。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100398