(2Z,4S,5R,6S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methoxyocta-2,7-diene-1-azide | 1033851-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2Z,4S,5R,6S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methoxyocta-2,7-diene-1-azide
• CAS: 1033851-18-1
• 化学式: C₂₁H₄₃N₃O₃Si₂
• 分子量: 441.762
• InChiKey: YUJMHALOPIABIS-KOWVTZBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  76.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4S,5R,6S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methoxyocta-2,7-diene-1-azide 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自 D-Glucal 的 Migrastatin 新型大环内酰胺和大环酮类似物的合成以及与大环内酯和无环类似物的比较：Dorrigocin A 同源物是胃癌细胞迁移的有效抑制剂

  摘要：

  Migrastatin 大环内酯核心的新型大环内酰胺和大环酮类似物已从三-O-乙酰基-D-葡糖苷合成，以促进结构-活性研究。Horner 烯化，然后是闭环复分解是大环酮合成的关键步骤。将大环酮和大环内酰胺衍生物抑制胃肿瘤细胞迁移的能力与大环内酯类似物和多里戈星 A 类似物进行了比较，如使用 transwell 迁移测定法所确定的。一种 dorrigocin A 同源物是最有效的胃癌细胞迁移抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701192
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4R,5R,6R)-6-methoxy-4,5-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-octa-2,7-diene-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.33h， 以85%的产率得到(2Z,4S,5R,6S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methoxyocta-2,7-diene-1-azide
  参考文献：
  名称：

  来自 D-Glucal 的 Migrastatin 新型大环内酰胺和大环酮类似物的合成以及与大环内酯和无环类似物的比较：Dorrigocin A 同源物是胃癌细胞迁移的有效抑制剂

  摘要：

  Migrastatin 大环内酯核心的新型大环内酰胺和大环酮类似物已从三-O-乙酰基-D-葡糖苷合成，以促进结构-活性研究。Horner 烯化，然后是闭环复分解是大环酮合成的关键步骤。将大环酮和大环内酰胺衍生物抑制胃肿瘤细胞迁移的能力与大环内酯类似物和多里戈星 A 类似物进行了比较，如使用 transwell 迁移测定法所确定的。一种 dorrigocin A 同源物是最有效的胃癌细胞迁移抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701192