(S)-triethyl(hept-6-en-2-yloxy)silane | 872839-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-triethyl(hept-6-en-2-yloxy)silane
• CAS: 872839-44-6
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: VZNYGUVLBQWELT-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-triethyl(hept-6-en-2-yloxy)silane 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 ethyl (7S)-3-oxo-7-triethylsilyloxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  BiBr 3引发环化加成反应：π-亲核试剂对氧碳鎓离子加成以及（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸及其反式非对映异构体的总合成的影响

  摘要：

  对于BiBr 3启动的串联环化反应-将非常活泼的甲硅烷基乙烯酮缩醛亲核试剂与δ-甲硅烷氧基醛加成以提供2,6-二取代的THP产物，非对映选择性为5-6：1（反-/顺-）。轴向攻击中间氧碳鎓离子的选择性与π-亲核性成反比。我们已经利用这种化学方法将一种常见的起始原料转化为首先从Viverra civetta的分泌物中分离出的一种酸的顺式和反式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.045
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 2(S)-羟基庚-6-烯 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S)-triethyl(hept-6-en-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  BiBr 3引发环化加成反应：π-亲核试剂对氧碳鎓离子加成以及（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸及其反式非对映异构体的总合成的影响

  摘要：

  对于BiBr 3启动的串联环化反应-将非常活泼的甲硅烷基乙烯酮缩醛亲核试剂与δ-甲硅烷氧基醛加成以提供2,6-二取代的THP产物，非对映选择性为5-6：1（反-/顺-）。轴向攻击中间氧碳鎓离子的选择性与π-亲核性成反比。我们已经利用这种化学方法将一种常见的起始原料转化为首先从Viverra civetta的分泌物中分离出的一种酸的顺式和反式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.045

文献信息

• A Facile, Efficient and Chemoseletive Deprotection of Silyl Ethers Using Zinc (II) Trifluoromethanesulfonate
  作者：Kotthireddy Thirumal Reddy、Reddymasu Sreenivasulu、Deekala Veronica、Choragudi Chandrasekhar、Kowthalam Anitha、Rudraraju Ramesh Raju

  DOI：10.2174/1570178614666170710120051

  日期：2018.2.7

  are most commonly protected as ethers and esters, where in alkyl and benzyl ethers are strong protective groups while others, like THP, TBS, TPS and MEM/MOM ethers are acid labile. Among all other hydroxyl protecting groups, Silyl ethers are the most frequently used protecting groups because they are easily and efficiently installed and are stable to a variety of useful reagents and reaction conditions

  背景：迄今为止，已经开发了许多用于羟基官能团的保护基。醇最常被保护为醚和酯，其中烷基和苄基醚是强保护基，而其他诸如THP，TBS，TPS和MEM / MOM醚则对酸不稳定。在所有其他羟基保护基中，甲硅烷基醚是最常用的保护基，因为它们易于安装且有效安装，并且对各种有用的试剂和反应条件稳定。在甲硅烷基醚中，三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS），三异丙基甲硅烷基（TIPS）和叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）部分是多步有机合成中常用的羟基保护基。 方法：一种温和，有效和选择性的方法，用于脱保护高产率开发的各种甲硅烷基醚，方法是在室温下在甲醇中使用20 MOl％的三氟甲磺酸锌（II）（Zn（OTf）2）作为溶剂，而不影响两者报道了对酸和碱敏感的保护基。 结果：为了研究该方法的一般性，从具有不同保护基团的多种底物制备了几种甲硅烷基醚，并使用MeOH中的Zn（OTf）2对其进行甲硅烷基化。