5-iodo-5'-O-(dimethoxytrityl)-4-N-benzoyl-2'-deoxycytidine | 232616-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-iodo-5'-O-(dimethoxytrityl)-4-N-benzoyl-2'-deoxycytidine
• CAS: 232616-75-0
• 化学式: C₃₇H₃₄IN₃O₇
• 分子量: 759.597
• InChiKey: RMXUQMVZFJBJOZ-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-5'-O-(dimethoxytrityl)-4-N-benzoyl-2'-deoxycytidine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2H-tetrazole 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[6-(4-nitrophenyl)-2-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  6-芳基吡咯并胞苷类似物的异常C7-与正常5'-O-二甲氧基三苯甲基化

  摘要：

  合成了具有修饰的6-（2-苯并[ b ]呋喃基）和6-（2-呋喃基）焦磷酸胞嘧啶（BFpC和FpC）碱基的荧光脱氧核苷，以及具有6- {4-[（4- （二甲基氨基）偶氮]苯基}吡咯并胞嘧啶（DABCYLpC）和6-（对硝基苯基）吡咯并胞嘧啶（p -NO 2 -PhpC）核碱基类似物。用二甲氧基三苯甲基氯（DMT-Cl）对BFpC，FpC，DABCYLpC和p -NO 2 -PhpC进行标准处理导致吡咯胞嘧啶骨架的C7发生异常取代。由适当保护的5'- O合成所需的5'- O -DMT保护的核苷类似物-DMT胞苷。随后的亚磷酸化顺利得到BFpC-，FpC-，DABCYLpC-，和p -NO 2 -PhpC衍生的适合于标准的寡核苷酸合成的单体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01584
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodo-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以68%的产率得到5-iodo-5'-O-(dimethoxytrityl)-4-N-benzoyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  6-芳基吡咯并胞苷类似物的异常C7-与正常5'-O-二甲氧基三苯甲基化

  摘要：

  合成了具有修饰的6-（2-苯并[ b ]呋喃基）和6-（2-呋喃基）焦磷酸胞嘧啶（BFpC和FpC）碱基的荧光脱氧核苷，以及具有6- {4-[（4- （二甲基氨基）偶氮]苯基}吡咯并胞嘧啶（DABCYLpC）和6-（对硝基苯基）吡咯并胞嘧啶（p -NO 2 -PhpC）核碱基类似物。用二甲氧基三苯甲基氯（DMT-Cl）对BFpC，FpC，DABCYLpC和p -NO 2 -PhpC进行标准处理导致吡咯胞嘧啶骨架的C7发生异常取代。由适当保护的5'- O合成所需的5'- O -DMT保护的核苷类似物-DMT胞苷。随后的亚磷酸化顺利得到BFpC-，FpC-，DABCYLpC-，和p -NO 2 -PhpC衍生的适合于标准的寡核苷酸合成的单体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01584

文献信息

• Parallel-stranded DNA: Enhancing duplex stability by the ‘G-clamp’ and a pyrrolo-dC derivative
  作者：Xin Ming、Ping Ding、Peter Leonard、Simone Budow、Frank Seela

  DOI：10.1039/c2ob06606h

  日期：——

  pure oligonucleotides. Oligonucleotide duplexes with parallel chain orientation were constructed incorporating dA·dT and isoGd·dC base pairs. Replacement of dC-residues by the G-clamp 3 led to extraordinarily stable duplexes (ΔTm = +11 °C for two incorporations) in ps DNA, while the pyrrolo-dC derivative 4 behaved like dC. Surprisingly, the G-clamp 3 forms an even more stable base pair with 2′-deoxyisoguanosine

  合成了通过三唑接头与烷基氨基侧链束缚的新吡咯并-dC衍生物4。制备含有G-钳位3或吡咯并-dC衍生物4的寡核苷酸。在标准条件下寡核苷酸的合成和脱保护导致不需要的副产物形成。副产物被鉴定为氨基烷基侧链的丙烯腈加合物。将合成和后处理条件改变为快速脱保护化学反应并在固体支持物上进行氰基乙基的β-消除，得到纯的寡核苷酸。结合dA·dT和isoG d构建具有平行链取向的寡核苷酸双链体·dC碱基对。用G钳3取代dC残基导致ps DNA中非常稳定的双链体（两次掺入的ΔT m = +11°C），而吡咯并dC衍生物4表现得像dC。出乎意料的是，G-clamp 3与DNA中具有平行链取向的2'-脱氧异鸟苷形成了更稳定的碱基对。2'-脱氧鸟苷 在aps DNA中。
• A Nucleobase-Discriminating Pyrrolo-dC Click Adduct Designed for DNA Fluorescence Mismatch Sensing
  作者：Xin Ming、Frank Seela

  DOI：10.1002/chem.201103385

  日期：2012.7.27

  03), is maintained in oligonucleotides. Compound 5 was used as a nucleobase‐discriminating fluorescence sensor in duplex DNA. Excellent mismatch discrimination was observed when 5 was positioned opposite the four canonical nucleosides. Compound 5 has the potential to be used for SNP detection in long DNA targets when conventional techniques such as high resolution melt analysis fail.

  合成了与1,2,3-三唑骨架连接的新的pyrrolo-dC Click加合物（4和5），并制备了寡核苷酸。三唑体系要么直接连接到吡咯基部分（5），要么通过正丁基接头（4）连接。在寡核苷酸中保留了核苷5（Φ = 0.32）的量子产率，它是8-甲基吡咯并-dC（1 b，Φ = 0.026）或长接头衍生物4（Φ = 0.03）的量子产率的10倍。化合物5用作双链DNA中区分核碱基的荧光传感器。当5个位于四个规范核苷对面时，观察到极好的错配判别。当常规技术（例如高分辨率熔解分析）失败时，化合物5可能会用于长DNA靶中的SNP检测。