(E)-1,2-bis(4-bromo-2-iodophenyl)diazene | 1373557-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1,2-bis(4-bromo-2-iodophenyl)diazene
• CAS: 1373557-06-2
• 化学式: C₁₂H₆Br₂I₂N₂
• 分子量: 591.81
• InChiKey: CJUVAYWGIDBKFC-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧基[双(五氟苯基)]硼烷 、 (E)-1,2-bis(4-bromo-2-iodophenyl)diazene 在 nBuLi 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以14%的产率得到C₃₆H₆B₂Br₂F₂₀N₂
  参考文献：
  名称：

  具有双 NB 配位的 2,2'-二硼基偶氮苯：通过取代基和氧化还原反应控制荧光特性

  摘要：

  合成了 2,2'-双[双（五氟苯基）硼基]偶氮苯。X 射线晶体学分析显示偶氮苯部分的平面核心结构、双分子内 N-B 配位和两个四配位硼原子。2,2'-二硼基偶氮苯在辐射时显示橙色和红色的荧光发射。双 N-B 配位导致吸收和发射最大值的红移以及斯托克斯位移相对于 2-硼基偶氮苯衍生物的降低。根据 2,2'-二硼基偶氮苯分子轨道的密度泛函理论计算，发现 π* 轨道 (LUMO) 的能级 (–4.67 eV) 远低于 2-硼基偶氮苯 (–3.70 eV)。在 2 的循环伏安图中，在低还原电位下观察到可逆还原波，2'-二硼基偶氮苯。2,2'-二硼基偶氮苯之一的单电子还原产生偶氮苯自由基阴离子，这由活性 ESR 信号证实。在偶氮苯中，荧光被还原淬灭并通过空气氧化恢复。

  DOI：

  10.1002/ejic.201200069
• 作为产物：
  描述：

  4,4′-dibromoazobenzene 在 silver tetrafluoroborate 、 1-碘丁烷 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(E)-1,2-bis(4-bromo-2-iodophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的区域选择性单-和使用烷基碘偶氮苯的二碘化†

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，该方法可通过烷基碘作为Rh催化的CH-H氧化活化而实现的碘化试剂，对偶氮苯进行高度区域选择性碘化。通过改变氧化剂，分别以中等至极好的收率平稳地获得了各种单碘和二碘化的偶氮苯。初步的机理研究表明，反应过程可能会被烷基碘和氧化剂原位生成的碘阳离子物种进行定向取代的邻位金属五元rhodocycle化合物的亲电取代。

  DOI：

  10.1039/c8ob00318a