6-thia-13,14-diazatetraspiro[2.1.1.1.2.1.2.1]pentadecane | 418757-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 6-thia-13,14-diazatetraspiro[2.1.1.1.2.1.2.1]pentadecane
• 英文别名: 6-Thia-13,14-diazatetraspiro[2.1.1.1.29.17.25.13]pentadecane
• CAS: 418757-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂S
• 分子量: 222.354
• InChiKey: VSFAXAXRXDZRGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-thia-13,14-diazatetraspiro[2.1.1.1.2.1.2.1]pentadecane 在 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5'-bis(spiro[2.3]hexylidene)
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化的双环丁烯及其自由基阳离子的合成，光谱和结构性质。

  摘要：

  螺环丙烷化的双环丁烯基3-7是通过相应螺环丙烷化的环丁酮（3和5）的McMurry偶联，Staudinger-Pfenniger反应（4），Wittig内酯的氧化偶联（4）或全螺环丙烷化的环丁酮的Wittig烯化反应制备的（6和7） ）。母体2a和全螺环丙烷化的双环丁烯5的结构通过X射线晶体学测定，该X射线晶体学揭示了双键周围相当大的空间拥挤。结果5确实进行了二氯卡宾的添加，间氯过苯甲酸的环氧化和CH 2 I 2 / ZnEt 2的环丙烷化，但是没有添加更大体积的二溴卡宾。5与四氰基乙烯的反应进展顺利，但导致一个内部环丙烷环之一的近端单键上形成了一个正式的[3 + 2]环加合物。对于每对β-和α-螺环丙烷基团，双环丁烯的连续螺环丙烷化分别导致12和17nm的紫外光谱发生红移。在这些双环丁烯的He（I）-光电子能谱中，发现螺环丙烷化对其pi电离能（pi-IE，）的影响几乎是加和的，导致每增加一个β-螺环丙烷降低0

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5382::aid-chem5382>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  螺[2.3]己烯-5-酮 在 硫化氢 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-thia-13,14-diazatetraspiro[2.1.1.1.2.1.2.1]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化的双环丁烯及其自由基阳离子的合成，光谱和结构性质。

  摘要：

  螺环丙烷化的双环丁烯基3-7是通过相应螺环丙烷化的环丁酮（3和5）的McMurry偶联，Staudinger-Pfenniger反应（4），Wittig内酯的氧化偶联（4）或全螺环丙烷化的环丁酮的Wittig烯化反应制备的（6和7） ）。母体2a和全螺环丙烷化的双环丁烯5的结构通过X射线晶体学测定，该X射线晶体学揭示了双键周围相当大的空间拥挤。结果5确实进行了二氯卡宾的添加，间氯过苯甲酸的环氧化和CH 2 I 2 / ZnEt 2的环丙烷化，但是没有添加更大体积的二溴卡宾。5与四氰基乙烯的反应进展顺利，但导致一个内部环丙烷环之一的近端单键上形成了一个正式的[3 + 2]环加合物。对于每对β-和α-螺环丙烷基团，双环丁烯的连续螺环丙烷化分别导致12和17nm的紫外光谱发生红移。在这些双环丁烯的He（I）-光电子能谱中，发现螺环丙烷化对其pi电离能（pi-IE，）的影响几乎是加和的，导致每增加一个β-螺环丙烷降低0

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5382::aid-chem5382>3.0.co;2-y