pent-4-enyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4,6-di-O-trityl-β-D-glucopyranoside | 188806-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: pent-4-enyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4,6-di-O-trityl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-pent-4-enoxy-4-phenylmethoxy-5-trityloxy-6-(trityloxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 188806-73-7
• 化学式: C₆₄H₅₇NO₇
• 分子量: 952.159
• InChiKey: VXZQQPKTAADFEI-ORYCCPFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4,6-di-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 Cl⁽³⁾HO₄ 、 MS 3 Angstroem 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度融合的B型III型链球菌寡糖衍生的六糖的合成

  摘要：

  我们已经开发了一种新的糖基化策略，它能够高度融合源自B型III型链球菌的六糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00106-8
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 pent-4-enyl 3-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-4,6-di-O-trityl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自B型III型链球菌的复杂寡糖的高度收敛合成。

  摘要：

  描述了一种有效的合成带有人工间隔子（1）的B型III型链球菌衍生的七糖的方法。受保护的七糖（16a）的快速组装是从容易获得的结构单元2-5完成的，而无需在糖基化步骤之间进行单个保护基操作。合成策略可以应用于其他分支复杂寡糖的组装。将脱保护的七糖1与聚[N-（丙烯酰氧基）琥珀酰亚胺]偶联，所得物质将用于ELISA分析的开发，以检测针对孕妇的GBS III型抗体。

  DOI：

  10.1021/jo001477w

文献信息

• A novel and versatile glycosyl donor for the preparation of glycosides of N-acetylneuraminic acid
  作者：Alexei V Demchenko、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00359-1

  日期：1998.5

  An N-diacetyl derivative of neuraminic acid exhibits excellent glycosyl donor properties and is a very useful substrate for the preparation of glycosides of N-acetylneuraminic acid. The donor will be a key component in the preparation of a heptasaccharide derived from group B type III Streptococcus.

  一个Ñ二乙酰基衍生物神经氨酸表现出优异的糖基供体的属性和为的糖苷的制备非常有用的基板Ñ -acetylneuraminic酸。供体将是制备来自B型III型链球菌的七糖的关键组成部分。
• A highly convergent synthesis of a hexasaccharide derived from the oligosaccharide of group B type III Streptococcus
  作者：Alexei Demchenko、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00106-8

  日期：1997.3

  We have developed a novel glycosylation strategy which enabled a highly convergent assembly of a hexasaccharide derived from group B type III Streptococcus.

  我们已经开发了一种新的糖基化策略，它能够高度融合源自B型III型链球菌的六糖。
• A Highly Convergent Synthesis of a Complex Oligosaccharide Derived from Group B Type III <i>Streptococcus</i>
  作者：Alexei V. Demchenko、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/jo001477w

  日期：2001.4.1

  An efficient synthesis of a heptasaccharide derived from group B type III Streptococcus carrying an artificial spacer (1) is described. Rapid assembly of a protected heptasaccharide (16a) is accomplished from readily available building blocks 2-5 without a single protecting group manipulation between glycosylation steps. The synthetic strategy may be applied to the assembly of other branched complex

  描述了一种有效的合成带有人工间隔子（1）的B型III型链球菌衍生的七糖的方法。受保护的七糖（16a）的快速组装是从容易获得的结构单元2-5完成的，而无需在糖基化步骤之间进行单个保护基操作。合成策略可以应用于其他分支复杂寡糖的组装。将脱保护的七糖1与聚[N-（丙烯酰氧基）琥珀酰亚胺]偶联，所得物质将用于ELISA分析的开发，以检测针对孕妇的GBS III型抗体。