N,N-dimethyl-3-(trimethylsilyl)-3,4-pentadienamide | 79972-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-(trimethylsilyl)-3,4-pentadienamide
• CAS: 79972-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₉NOSi
• 分子量: 197.352
• InChiKey: QUTACDHEQUQAHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 、 N,N-dimethyl-3-(trimethylsilyl)-3,4-pentadienamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 eosin 、 三异丙基硅烷硫醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到5-(1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)-N,N-dimethyl-3-(trimethylsilyl)pent-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的单和双取代烯基的自由基氢硅烷基化反应获得官能化的E-烯丙基硅烷和E-烯基硅烷。

  摘要：

  通过使用曙红Y作为光催化剂，并使用硫醇和碱作为添加剂，实现了丙二烯的可见光驱动的自由基氢化硅烷化。取决于烯丙基，获得了两种具有E-选择性的加合物。结果表明，单取代的非芳基化烯可以反应生成线性的E-烯丙基硅烷，而1,3-二取代的缺电子电子烯则可以得到E-烯基硅烷。提出了一种自由基机理来解释这些官能化的含硅化合物的化学，区域和立体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03679
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 、 N,N-dimethylacetamide diethyl acetal 以 xylene 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-3-(trimethylsilyl)-3,4-pentadienamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的酰胺缩醛缩合：在温和条件下合成γ-酮酯和甲硅烷基丙二烯

  摘要：

  在本通讯中，我们报告了克莱森重排的第一个例子，该过程涉及烯胺作为烯丙基双键和甲硅烷基丙烯烯的一般高收率合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93726-2

文献信息

• Reactions of propargyl alcohols with amide acetals
  作者：Kathlyn A. Parker、Joseph J. Petraitis、Raymond W. Kosley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo00342a002

  日期：1982.1
• PARKER, K. A.;PETRAITIA, J. J.;KOSLEY, R. W. ,, JR;BUCHWALD, S. L., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 3, 389-398
  作者：PARKER, K. A.、PETRAITIA, J. J.、KOSLEY, R. W. ,, JR、BUCHWALD, S. L.

  DOI：——

  日期：——