allyl nipecotate hydrochloride | 184965-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: allyl nipecotate hydrochloride
• 英文别名: allyl nipecotate.HCl；Prop-2-enyl piperidine-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 184965-13-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 205.685
• InChiKey: HILNUUNAKOMAFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-苯基丙酸乙酯 、 allyl nipecotate hydrochloride 、 allyl 3-(4-piperidine)propionate hydrochloride 生成 3-Phenyl-3-{[1-(3-piperidin-4-yl-propionyl)-piperidine-3-carbonyl]-amino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis via N-terminal attachment to the 2-chlorotrityl resin

  摘要：

  Connection of a secondary amine to the 2-chlorotrityl resin followed by iterative saponification/coupling sequences provided a basis for generating focused peptidomimetic mini-libraries. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00447-4

文献信息

• Potent, Orally Active GPIIb/IIIa Antagonists Containing a Nipecotic Acid Subunit. Structure−Activity Studies Leading to the Discovery of RWJ-53308
  作者：William J. Hoekstra、Bruce E. Maryanoff、Bruce P. Damiano、Patricia Andrade-Gordon、Judith H. Cohen、Michael J. Costanzo、Barbara J. Haertlein、Leonard R. Hecker、Becky L. Hulshizer、Jack A. Kauffman、Patricia Keane、David F. McComsey、John A. Mitchell、Lorraine Scott、Rekha D. Shah、Stephen C. Yabut

  DOI：10.1021/jm990418b

  日期：1999.12.1

  intravenously administered antiplatelet fibrinogen receptor (GPIIb/IIIa) antagonists have become established in the acute-care clinical setting for the prevention of thrombosis, orally administered drugs for chronic use are still under development. Herein, we present details from our exploration of structure-activity surrounding the prototype fibrinogen receptor antagonist RWJ-50042 (racemate of 1), which

  尽管在急性护理临床环境中已建立了静脉内施用的抗血小板纤维蛋白原受体（GPIIb / IIIa）拮抗剂，以预防血栓形成，但仍在开发用于长期使用的口服药物。在本文中，我们介绍了围绕原型纤维蛋白原受体拮抗剂RWJ-50042（外消旋体1）的结构活性探索的细节，该结构活性源自涉及纤维蛋白原γ链的独特方法（Hoekstra et al.J.Med。 1995，38，1582）。我们的模拟研究最终发现了有效的口服活性GPIIb / IIIa拮抗剂RWJ-53308（2）。为了从RWJ-50042逐渐发展成为适合临床开发的候选药物，我们进行了一系列优化周期，这些周期采用固相平行合成技术进​​行快速，有效制备了将近250种类似物，对它们的血纤维蛋白原受体亲和力和四种不同激活剂诱导的血小板聚集抑制进行了测定。该策略产生了一些有前途的有希望进行进一步研究的类似物，包括3-（3,4-亚甲二氧基苯）-β-氨基酸类
• Carboxamide derivatives of pyrrolidine, piperidine and hexahydroazepine for the treatment of thrombosis disorders
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1184374B1

  公开（公告）日：2009-01-28