(MeO)2Tr-OAc | 1254223-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (MeO)2Tr-OAc
• 英文别名: [Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl] acetate
• CAS: 1254223-76-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: XFYFXDGQRXXKQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (MeO)2Tr-OAc 在 tetrafluoroboric acid 、 lithium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-(2-cyanoethyl)hydroxymethyl-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  使用无临时保护基团的 2'-脱氧尿苷向 2'-脱氧胞苷转化改进 5-羟甲基-2'-脱氧胞苷亚磷酰胺的合成

  摘要：

  5-羟甲基胞嘧啶最近被定性为人类 DNA 中的“第六个碱基”。为了能够对这种 DNA 修饰进行研究，我们报告了一种合成 5-羟甲基-2'-脱氧胞苷 ( 5-HOMe dC) 亚磷酰胺的改进方法，用于位点特异性掺入寡核苷酸中。为了最大限度地减少操作，我们采用了一种利用相转移催化的临时无保护基团 2'-脱氧尿苷到 2'-脱氧胞苷的转化过程。所需的5-HOMe dC 亚磷酰胺通过 6 个步骤从 2'-脱氧尿苷中获得，总产率为 24%。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.098
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)phenylmethylium tetrafluoroborate 、 四丁基醋酸铵 生成 (MeO)2Tr-OAc
  参考文献：
  名称：

  受三苯甲基保护的底物的稳定性：三苯甲基酯水解的广泛机理

  摘要：

  在25°C的乙腈水溶液和丙酮水溶液中测定了对位取代的三苯甲基（三苯甲基）乙酸酯，苯甲酸酯和对硝基苯甲酸酯的电离速率。常规和停止流技术已用于评估速率常数，范围为1.38×10 -5到2.15×10 2  s -1通过电导和光度法。不同取代的三苯甲基离子的不同稳定性说明了反应机理的逐渐变化。弱稳定的碳阳离子通过其共价前体的电离缓慢生成，并被水快速捕获。更好稳定的碳正离子会更快地生成并积累，因此在单个实验中可以将水的电离和捕获作为单独的步骤进行观察。最后，高度稳定的tr离子不会与水反应，只能测量其形成速率。电离速率常数与Winstein的电离功率Y线性相关。低坡度（0.17 < m<0.58）表示非类碳化过渡状态。尽管对于对称取代的三苯甲基衍生物，电离速率与Hammett-Brown的σ +参数之间的相关性极好，但观察到非对称取代的系统的偏差。电离速率（log k ion）和水溶液中碳正离子的稳定性（p

  DOI：

  10.1002/chem.200902669

文献信息

• 3'-End Nucleoside Unit Comprising Phosphoramidite
  申请人：Sekine Mitsuo

  公开号：US20080039620A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The purpose of the present invention is therefore to provide a method for binding a 3′-end nucleoside unit comprising any base to a hydroxyl group on a solid-phase support under completely the same condition as in DNA chain elongation reaction. The present invention relates to a 3′-end nucleoside unit comprising phosphoramidite that is a compound represented by the following formula: (N)—O—(R1)Si(R2)-(C 6 H 4 )—(CH 2 ) n -O—P(OR3)N(R4)(R5)  (I) wherein (N) represents any nucleoside or its derivative, each of R1, R2, R4 and R5 is an alkyl or aryl group, R3 is a phosphate-protecting group, and n is an integer of from 1 to 5; a solid-phase support having said 3′-end nucleoside unit; and a method for the synthesis of a nucleic acid oligomer with the use of said solid-phase support.

  本发明的目的是提供一种方法，以完全相同的条件将包含任何碱基的3'-末端核苷酸单元与固相支持体上的羟基结合，就像DNA链延伸反应一样。本发明涉及一种包含磷酰胺酯的3'-末端核苷酸单元，该化合物由以下公式表示：(N)-O-(R1)Si(R2)-(C6H4)-(CH2)n-O-P(OR3)N(R4)(R5) (I)，其中(N)代表任何核苷酸或其衍生物，R1、R2、R4和R5各自是烷基或芳基，R3是磷酸保护基，n为1至5的整数；具有所述3'-末端核苷酸单元的固相支持体；以及使用所述固相支持体合成核酸寡聚体的方法。
• 3'-TERMINAL NUCLEOSIDE UNIT CONTAINING PHOSPHORAMIDITE
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1719778A1

  公开（公告）日：2006-11-08

  The purpose of the present invention is therefore to provide a method for binding a 3'-end nucleoside unit comprising any base to a hydroxyl group on a solid-phase support under completely the same condition as in DNA chain elongation reaction. The present invention relates to a 3' -end nucleoside unit comprising phosphoramidite that is a compound represented by the following formula:         (N)-O-(R1)Si(R2)-(C6H4)-(CH2)n-O-P(OR3)N(R4) (R5)     (I) wherein (N) represents any nucleoside or its derivative, each of R1, R2, R4 and R5 is an alkyl or aryl group, R3 is a phosphate-protecting group, and n is an integer of from 1 to 5; a solid-phase support having said 3'-end nucleoside unit ; and a method for the synthesis of a nucleic acid oligomer with the use of said solid-phase support.

  因此，本发明的目的是提供一种方法，在与 DNA 链延伸反应完全相同的条件下，将包含任何碱基的 3'端核苷单元与固相支持物上的羟基结合。本发明涉及一种包含亚磷酰胺的 3'端核苷单元，亚磷酰胺是由下式表示的化合物： (N)-O-(R1)Si(R2)-(C6H4)-(CH2)n-O-P(OR3)N(R4) (R5) (I) 其中 (N) 代表任何核苷或其衍生物，R1、R2、R4 和 R5 各为烷基或芳基，R3 为磷酸盐保护基团，n 为 1 至 5 的整数；具有所述 3'- 端核苷单元的固相支持物；以及使用所述固相支持物合成核酸寡聚体的方法。