(4aS,7aR)-7a-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexahydrocyclopenta[d][1,3]oxazin-2(1H)-one | 1159996-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4aS,7aR)-7a-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexahydrocyclopenta[d][1,3]oxazin-2(1H)-one
• 英文别名: (4aS,7aR)-7a-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1,4,4a,5,6,7-hexahydrocyclopenta[d][1,3]oxazin-2-one
• CAS: 1159996-42-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃Si
• 分子量: 395.574
• InChiKey: JWNXMQQFZIXDKI-FDDCHVKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclopentyl)methyl carbamate 在 rhodium(II) acetate dimer 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到(4aS,7aR)-7a-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexahydrocyclopenta[d][1,3]oxazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Boc-protected bicycloproline

  摘要：

  The synthesis of a highly constrained quaternary carbocyclic alpha-amino acid, (+)-N-Boc-bicycloproline, has been achieved starting from sodium cyclopentadienylide. Key steps include a rhodium-catalyzed nitrenoid C-H insertion to install the tert-alkylamine and a ring-closing metathesis reaction to form the pyrrolidine ring. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.092