(R)-2-amino-N-(2-(2-(N-(((2R,3S,4R,5S)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)sulfamoylamino)-2-oxoethylamino)-2-oxoethyl)-3-mercaptopropanamide | 1209994-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (R)-2-amino-N-(2-(2-(N-(((2R,3S,4R,5S)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)sulfamoylamino)-2-oxoethylamino)-2-oxoethyl)-3-mercaptopropanamide
• 英文别名: CGG-AMSN
• CAS: 1209994-88-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₁₀O₈S₂
• 分子量: 562.588
• InChiKey: AMOQWASTFQVSPM-UMONVYOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.53
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  278.8
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-C[Trt]GG-AMSN[N(6)-Boc-2'.3'-isopropylidene] 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以59%的产率得到(R)-2-amino-N-(2-(2-(N-(((2R,3S,4R,5S)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)sulfamoylamino)-2-oxoethylamino)-2-oxoethyl)-3-mercaptopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Ub/Ubl E1 激活酶半合成蛋白抑制剂的设计

  摘要：

  泛素 (Ub) 和泛素样修饰剂 (Ubl) 激活酶 (E1s) 的半合成、基于机制的蛋白质抑制剂已被开发用于在蛋白质 SUMOylation 过程中靶向 E1 催化的 Ub/Ubl C 末端的腺苷酸化和硫酯化和泛素化。抑制剂是通过内含肽介导的表达蛋白连接产生的，使用截断的 Ub/Ubl 蛋白（SUMO 残基 1-94；Ub 残基 1-71）与 C 端硫酯和合成三肽具有 C 端腺苷类似物和 N -末端半胱氨酸残基。SUMO-AMSN (4a) 和 Ub-AMSN (4b) 含有磺酰胺基团作为前半反应中同源 Ub/Ubl-AMP 腺苷酸中间体中磷酸基团的不可水解模拟物，这些构建体选择性地抑制 SUMO E1 和Ub E1 分别呈剂量依赖性。SUMO-AVSN (5a) 和 Ub-AVSN (5b) 含有亲电子乙烯基磺酰胺，旨在在第二个半反应中捕获传入的 E1 半胱氨酸亲核试剂（SUMO E1 中的

  DOI：

  10.1021/ja9088549