methyl (2S,4R,6R,7R,9S,10R,12R)-10-[(E)-3-amino-3-oxoprop-1-enyl]-4-methyl-11-oxo-1-azatetracyclo[7.3.1.02,7.06,12]tridecane-10-carboxylate | 936260-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: methyl (2S,4R,6R,7R,9S,10R,12R)-10-[(E)-3-amino-3-oxoprop-1-enyl]-4-methyl-11-oxo-1-azatetracyclo[7.3.1.02,7.06,12]tridecane-10-carboxylate
• CAS: 936260-37-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: OFKKVCIHOJUSRJ-BKIINQDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R,6R,7R,9S,10R,12R)-10-[(E)-3-amino-3-oxoprop-1-enyl]-4-methyl-11-oxo-1-azatetracyclo[7.3.1.02,7.06,12]tridecane-10-carboxylate 在 四甲基醋酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到(+)-lyconadin A
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Lyconadin A and (−)-Lyconadin B

  摘要：

  The enantioselective syntheses of (+)-lyconadin A and (-)-lyconadin B are described. Key bond constructions include a strategy-level intramolecular aldol/conjugate addition cascade, an olefin aminoiodination, and a novel one-pot alpha-pyridinone annulation.

  DOI：

  10.1021/ja070336+
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6S,7S,9R,12R)-7-iodo-4-methyl-1-azatetracyclo[7.3.1.02,7.06,12]tridecan-11-one 在 palladium dichloride 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 caesium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.34h， 生成 methyl (2S,4R,6R,7R,9S,10R,12R)-10-[(E)-3-amino-3-oxoprop-1-enyl]-4-methyl-11-oxo-1-azatetracyclo[7.3.1.02,7.06,12]tridecane-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Lyconadin A and (−)-Lyconadin B

  摘要：

  The enantioselective syntheses of (+)-lyconadin A and (-)-lyconadin B are described. Key bond constructions include a strategy-level intramolecular aldol/conjugate addition cascade, an olefin aminoiodination, and a novel one-pot alpha-pyridinone annulation.

  DOI：

  10.1021/ja070336+

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Lyconadin A and (−)-Lyconadin B
  作者：Douglas C. Beshore、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja070336+

  日期：2007.4.1

  The enantioselective syntheses of (+)-lyconadin A and (-)-lyconadin B are described. Key bond constructions include a strategy-level intramolecular aldol/conjugate addition cascade, an olefin aminoiodination, and a novel one-pot alpha-pyridinone annulation.