[1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl] acetate | 128624-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 128624-67-9；128624-80-6
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₃Si₂
• 分子量: 315.56
• InChiKey: HVXMYWKAKXNBJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(Bis-trimethylsilanyl-methyl)-3-ethyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  一种由N- [双（三（三甲基甲硅烷基）甲基]-β-内酰胺类的分子内Peterson型烯化反应制得草丁香骨架的简明形式方法。

  摘要：

  描述了由4-乙酰氧基-1-（双三甲基甲硅烷基甲基）氮杂环丁烷-2-酮以简便的方法合成双环β-内酰胺化合物的前体的方法，所述4-乙酰氧基-1-（双三甲基甲硅烷基甲基）氮杂环丁烷-2-酮是从酰氯-亚胺方法制备的，只需几个步骤即可完成。还提出了一种新的方法，该方法通过氟离子催化的分子内彼得森型烯化反应来构建双环β-内酰胺环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98818-x