2-tert-butyl-N-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)aniline | 1239896-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-N-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)aniline
• CAS: 1239896-04-8
• 化学式: C₂₅H₂₅N
• 分子量: 339.48
• InChiKey: XIRJIXMCFCARAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-N-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)aniline 在 palladium dichloride 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2-Tert-butylphenyl)-2-(4-methylphenyl)indole 、 1-(2-Tert-butylphenyl)-2-(4-methylphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  N ？的对映异构吲哚的催化对映选择性合成。C手性轴

  摘要：

  至关重要的作用：在（R）-（-）-5,5'-双[di（3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基）膦基] -4,4'-bi-1的存在下，3-苯并二恶唑-PdCl 2 [（R）-SEGPHOS-PdCl 2 ]，非手性邻炔基苯胺的5-内-氢氨基环化以对映选择性的方式进行，得到旋光的，轴向手性的吲哚（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000243
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-tert-butyl-N-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷存在下常压一氧化碳钯催化炔烃烃基化反应

  摘要：

  已经开发出一种用于炔烃烃基化的超温和反应条件，该反应条件是在 CO 大气压下在不存在酸的情况下进行的。由三乙基硅烷 (Et 3 SiH) 而不是传统上使用的强酸 (HX)生成的氢化钯 (Pd-H)首次应用于该转化中。此外，在其他相同条件下观察到不寻常的抗衡阴离子控制的末端炔烃的线性和支化选择性。广泛的 1,1-、1,2- 和 1,2,2-取代的 α,β-不饱和硫酯或酰胺可以区域选择性地从末端和内部炔烃中以中等到极好的收率获得。此外，当使用 2-(叔-丁基）- N -（2-炔基苯基）苯胺作为底物，在 TMS-SYNPHOS 作为手性配体存在下。

  DOI：

  10.1039/d2gc04689j

文献信息

• Enantioselective synthesis of N–C axially chiral indoles through chiral palladium-catalyzed 5-endo-hydroaminocyclization
  作者：Yudai Morimoto、Satoshi Shimizu、Ayano Mokuya、Nobutaka Ototake、Akio Saito、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.001

  日期：2016.8

  In the presence of (R)-SEGPHOS-PdCl2 catalyst, 5-endo-hydroaminocyclization of various 2-(tert-butyl)-N-(2-ethynylphenyl)anilines proceeds enantioselectively to afford optically active N-C axially chiral N-(2-tert-butylphenyl)indole derivatives in good yields. The enantioselectivity depends strongly on the bulkiness of ortho-substituents and the electron density on the arylethynyl group, and it is explained by the dynamic axial chirality generated by the twisting of the aryl substituent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.