1-{5-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl}-2H-1,2,3-benzotriazole | 857684-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-{5-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl}-2H-1,2,3-benzotriazole
• CAS: 857684-47-0
• 化学式: C₃₂H₃₁N₃O₅
• 分子量: 537.615
• InChiKey: CTPMKOSGFCGHCZ-OJDZSJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 1-{5-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl}-2H-1,2,3-benzotriazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-{5-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2-O-methyl-β-D-ribofuranosyl}-1H-1,2,3-benzotriazole 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑和1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶替代典型的DNA核碱基：合成，荧光和模棱两可的配对。

  摘要：

  7 H -3,6-二氢-1,2,3-三唑并[4,5 - d ]嘧啶-7-一个2'-脱氧-β -D-核糖核苷（= 2'-脱氧-8-氮杂肌苷）3（N 3），15（N 2）和16（N 1）以及1,2,3-苯并三唑2'- O-甲基-β-或-α -D-描述了呋喃核糖核苷6（N 1）和24（N 1）。1,2,3-苯并三唑2'-deoxy-评估β -D核呋喃糖苷4（N 1）和5（N 2）。从核苷3 - 6，所述亚磷酰胺19，26A，26B，和28，制备和固相寡核苷酸合成中使用。在12聚体DNA双链体，化合物3示出了类似的暧昧碱基配对性质2'-脱氧肌苷（1），而核苷4 - 6示出了具有彼此强配对和鉴别非常少的4种正则DNA成分。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590052
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 1-{5-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl}-2H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  小槽氢键受体和供体对四种非天然碱基对稳定性和复制的影响

  摘要：

  报道了含有苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和苯并三唑核碱基的非天然核苷酸之间形成的自对的 DNA 的稳定性和复制。这些核碱基类似物基于类似的支架，但具有不同的氢键供体/受体基团，这些基团预计定向在双链小沟中。非自然碱基对似乎不会引起主要的结构扭曲，并且在 B 型双链体的限制范围内。这些非天然碱基对之间的差异仅体现在聚合酶介导的延伸步骤中，而不体现在碱基对稳定性或合成中。苯并三唑自身对的扩展效率仅比正确的天然碱基对低 200 倍。

  DOI：

  10.1021/ja034099w