(+)-(3S,4R,8R,9aR)-2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-8-methoxy-8-phenyl-4-(iso-propyl)hexahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazin-1(6H)-one | 1099822-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-(3S,4R,8R,9aR)-2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-8-methoxy-8-phenyl-4-(iso-propyl)hexahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazin-1(6H)-one
• CAS: 1099822-29-3
• 化学式: C₃₂H₄₈N₂O₃Si
• 分子量: 536.83
• InChiKey: FNMAPZVALRRFPF-NGAUBYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 聚合甲醛 、 (+)-(3R,5R,6S)-1-benzyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-(iso-propyl)-3-(2-phenylprop-2-en-1-yl)piperazin-2-one 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以22%的产率得到(+)-(3S,4R,8S,9aR)-2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-8-methoxy-8-phenyl-4-(iso-propyl)hexahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazin-1(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective Barbier allylation and iminium cyclization: a simple entry to bicyclic and tricyclic piperazinones

  摘要：

  Barbier allylation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones leads to a single isomer of 3 -alylpiperazin-2-ones in high yields. Further Pictet-Spengler-Grieco cyclization of 3-allylpiperazin-2-ones with aldehydes provides bicyclic and tricyclic piperazinones with high diastereoselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.034