dimethyl 2-methyl-1-(1-pyrrolidinyl)bicyclo[4.2.0]octene-7,8-dicarboxylate | 1233364-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-1-(1-pyrrolidinyl)bicyclo[4.2.0]octene-7,8-dicarboxylate
• CAS: 1233364-98-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: LQHYAVYOIFFALW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-1-pyrrolidino-1-cyclohexene 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以11%的产率得到dimethyl 2-methyl-1-(1-pyrrolidinyl)bicyclo[4.2.0]octene-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  各种 2,8-Cycloctadiene-1,2-dicarboxylates 的合成

  摘要：

  烯胺与亲电子乙炔如乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD)、乙炔二甲酸二乙酯 (DEAD)、丙炔酸甲酯和二氰基乙烯的反应在文献中已得到广泛研究。 1,2 涉及烯胺 [2 + 2] 环加成的两个碳环扩展环酮和缺电子乙炔的合成，然后是所得稠合环丁烯的热重排是有机合成中一种既定且有用的方法。这些扩环反应已成功用于合成中等大小的杂环、3-5 芴、6 和几种天然产物，包括麝香酮、7 steganone 和 velleral。8,9 烯胺与乙炔衍生物的反应机理有被彻底调查。 1，10-13 发现烯胺与乙炔衍生物的反应会受到许多因素的影响。首先，溶剂对乙炔衍生物与烯胺的反应过程有显着影响。在非极性溶剂中，发生 [2 + 2] 环加成反应，而在极性溶剂中，吡咯嗪是由最初形成的烯胺和乙炔衍生物的线性迈克尔加合物反应形成的。13-15 其次，烯胺上的胺部分也影响反应速率和产物的形成。具有更有效的 π 供电子 1-吡咯烷基基团的

  DOI：

  10.1080/00304941003680269