4,6-O-di(tert-butyl)silylidene-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-trichloroacetamido-D-glucopyranosyl N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate | 1154463-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4,6-O-di(tert-butyl)silylidene-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-trichloroacetamido-D-glucopyranosyl N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate
• 英文别名: 4,6-O-di-tert-butylsilylidene-3-O-levulinoyl-1-O-(N-phenyltrifluoroacetimidoyl)-2-N-trichloroacetamido-α/β-D-glucopyranoside；[(4aR,7R,8R,8aS)-2,2-ditert-butyl-6-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxy-7-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 1154463-83-8
• 化学式: C₂₉H₃₈Cl₃F₃N₂O₈Si
• 分子量: 734.069
• InChiKey: QUMFYSIJMYNTPP-RIMZCNCMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silylidene-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-trichloroacetamido-D-glucopyranosyl N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2,3-di-O-benzoyl-4-[4,6-O-di-tert-butylsilylidene-3-O-levulinoyl-2-N-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl]-α/-β-D-glucopyranose uronate)
  参考文献：
  名称：

  透明质酸寡糖的自动化固相合成

  摘要：

  透明质酸（HA）的明确片段已通过全自动固相寡糖合成获得。具有糖基葡萄糖醛酸供体部分和二叔丁基亚甲叉基保护的葡糖胺部分的二糖结构单元可用于快速有效地组装HA片段，使其达到十五烷水平，并具有可结合的异头烯丙基功能。

  DOI：

  10.1021/ol301666n
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-amino glucose 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 151.0h， 生成 4,6-O-di(tert-butyl)silylidene-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-trichloroacetamido-D-glucopyranosyl N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  透明质酸寡糖的自动化固相合成

  摘要：

  透明质酸（HA）的明确片段已通过全自动固相寡糖合成获得。具有糖基葡萄糖醛酸供体部分和二叔丁基亚甲叉基保护的葡糖胺部分的二糖结构单元可用于快速有效地组装HA片段，使其达到十五烷水平，并具有可结合的异头烯丙基功能。

  DOI：

  10.1021/ol301666n

文献信息

• Synthesis of Hyaluronic Acid Oligomers using Chemoselective and One-Pot Strategies
  作者：Jasper Dinkelaar、Henrik Gold、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1021/jo9003713

  日期：2009.6.5

  An efficient synthetic strategy toward a hyaluronic acid (HA) tri-, penta-, and heptamer having a glucosamine-reducing end is reported. The synthesis is based on a glucuronate ester thioglycoside and a trifluoro-N-phenylimidate glucosamine building block. The HA-fragments are synthesized using an S-phenyl GlcN-GluA building block through a combination of chemoselective and one-pot condensation strategies.