(S)-2-(azidomethyl)-1-tritylaziridine | 1008129-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-(azidomethyl)-1-tritylaziridine
• 英文别名: (2S)-2-(azidomethyl)-1-tritylaziridine
• CAS: 1008129-02-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄
• 分子量: 340.428
• InChiKey: MRUOKDWINFYAHE-OSMGYRLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 (S)-2-(azidomethyl)-1-tritylaziridine 在 copper(II) sulfate 、 L-arabo-ascorbic acid 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到4-phenethyl-1-{[(S)-1-tritylaziridin-2-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  对三唑基丙氨酸衍生物的对映体方法

  摘要：

  描述了一种对映体纯的叠氮基甲基叠氮化物的有效且实用的途径，其可以通过铜催化的[3 + 2]炔烃环加成反应转化为相应的三唑。还描述了通过氮丙啶开环反应将这些中间体转变为三唑基丙氨酸型衍生物。 铜催化剂-1,2,3-三唑-氮丙啶-环加成-开环反应-丙氨酸

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083270
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1-tritylaziridin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(S)-2-(azidomethyl)-1-tritylaziridine
  参考文献：
  名称：

  对三唑基丙氨酸衍生物的对映体方法

  摘要：

  描述了一种对映体纯的叠氮基甲基叠氮化物的有效且实用的途径，其可以通过铜催化的[3 + 2]炔烃环加成反应转化为相应的三唑。还描述了通过氮丙啶开环反应将这些中间体转变为三唑基丙氨酸型衍生物。 铜催化剂-1,2,3-三唑-氮丙啶-环加成-开环反应-丙氨酸

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083270

文献信息

• Investigation of a Flexible Enantiospecific Approach to Aziridines
  作者：Clare E. Jamookeeah、Christopher D. Beadle、Richard F. W. Jackson、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo7023637

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]A flexible approach to functionalized and enantioenriched aziridines has been developed from an intermediate aziridinylmethyl tosylate. This protocol features a Cu-catalyzed Grignard substitution reaction that allows a range of functionalized organic fragments to be incorporated. Moreover, a convenient one-pot procedure is outlined that allows the trityl group to be exchanged for a range of common N-protecting groups.
• An Enantiospecific Approach to Triazolylalanine Derivatives
  作者：Joseph Harrity、Clare Jamookeeah、Christopher Beadle

  DOI：10.1055/s-0028-1083270

  日期：2009.1

  enantiomerically pure aziridinylmethyl azide is described that can be transformed to the corresponding triazole by a copper-catalysed [3+2] alkyne cycloaddition reaction. The transformation of these intermediates into triazolylalanine-type derivatives by aziridine ring-opening reactions is also described. copper catalyst - 1,2,3-triazole - aziridine - cycloaddition - ring-opening reaction - alanine

  描述了一种对映体纯的叠氮基甲基叠氮化物的有效且实用的途径，其可以通过铜催化的[3 + 2]炔烃环加成反应转化为相应的三唑。还描述了通过氮丙啶开环反应将这些中间体转变为三唑基丙氨酸型衍生物。 铜催化剂-1,2,3-三唑-氮丙啶-环加成-开环反应-丙氨酸