(2S,3S,6S)-6-ethyl-2-phenylpiperidin-3-ylamine dibenzoyl-L-tartrate | 1160515-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S,6S)-6-ethyl-2-phenylpiperidin-3-ylamine dibenzoyl-L-tartrate
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-dibenzoyloxybutanedioic acid;(2S,3S,6S)-6-ethyl-2-phenylpiperidin-3-amine
• CAS: 1160515-38-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂*C₁₈H₁₄O₈
• 分子量: 562.62
• InChiKey: UIEVAOJJSNXVLC-ZJHBPWLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-6-ethyl-2-phenyl-piperidin-3-ylamine 、 O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以49%的产率得到(2S,3S,6S)-6-ethyl-2-phenylpiperidin-3-ylamine dibenzoyl-L-tartrate
  参考文献：
  名称：

  2,3,6-三取代哌啶的非对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了四个2-苯基-6-烷基-3-氨基哌啶的非对映选择性和无色谱合成。通过使硝基酮和苯基甲亚胺连接的硝基-曼尼希反应，然后进行闭环缩合，完成环的构建。通过亚硝酸盐的动态质子化或在热力学控制下平衡硝基，可以在C-2和C-3之间实现相对的立体控制。通过使用多种亚胺还原方法可实现C-6的立体控制。C-2 / C-6-顺式立体化学是通过三乙酰氧基硼氢化物亚胺离子还原而建立的，而反式关系是通过三乙基硅烷/ TFA酰亚胺离子还原或通过路易斯酸催化的氢化铝锂还原亚胺来设定的。

  DOI：

  10.1021/jo9003184

文献信息

• US7119207B2
  申请人：——

  公开号：US7119207B2

  公开（公告）日：2006-10-10
• Diastereoselective Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted Piperidines
  作者：John M. Humphrey、Eric P. Arnold、Thomas A. Chappie、John B. Feltenberger、Arthur Nagel、Wendy Simon、Melani Suarez-Contreras、Norma J. Tom、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/jo9003184

  日期：2009.6.19

  Stereocontrol at C-6 was accomplished by utilizing a variety of imine reduction methods. The C-2/C-6-cis stereochemistry was established via triacetoxyborohydride iminium ion reduction, whereas the trans relationship was set either by triethylsilane/TFA acyliminium ion reduction or by Lewis acid catalyzed imine reduction with lithium aluminum hydride.

  我们报告了四个2-苯基-6-烷基-3-氨基哌啶的非对映选择性和无色谱合成。通过使硝基酮和苯基甲亚胺连接的硝基-曼尼希反应，然后进行闭环缩合，完成环的构建。通过亚硝酸盐的动态质子化或在热力学控制下平衡硝基，可以在C-2和C-3之间实现相对的立体控制。通过使用多种亚胺还原方法可实现C-6的立体控制。C-2 / C-6-顺式立体化学是通过三乙酰氧基硼氢化物亚胺离子还原而建立的，而反式关系是通过三乙基硅烷/ TFA酰亚胺离子还原或通过路易斯酸催化的氢化铝锂还原亚胺来设定的。