2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclooctene-1-carbaldehyde | 851512-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclooctene-1-carbaldehyde
• CAS: 851512-95-3
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: FFTAUQYFVPEVJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclooctene-1-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₁₄H₁₄F₃N₃O₂ 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (S,Z)-10-(1-(2-ethynylcyclooct-1-en-1-yl)ethyl)anthracen-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化蒽酮对烯丙基酯的远程不对称烯丙基取代

  摘要：

  蒽酮是许多天然产物和药物化学品中的关键结构基序。然而，由于其独特的三环芳香结构，手性蒽酮衍生物的开发合成空间受到很大限制。通过利用铜催化远程不对称炔烯丙基取代反应的潜力，我们描述了铜催化在温和反应条件下用蒽酮对各种炔烯丙酯进行高度区域和对映选择性远程炔烯丙基取代的第一个例子，它提供了一系列对映体富集的 1,3-烯炔，在 51 个实例中表现出广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01916
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclooctene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化亚磺酸钠对烯丙基酯的远程对映选择性磺酰化

  摘要：

  开发了一种对映选择性铜催化反应，用于亚磺酸钠对炔烯丙酯的磺酰化。这种实用方法的显着特点包括易于获得的起始原料、温和的反应条件、优异的区域、对映和非对映选择性，以及广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.202313911

文献信息

• De Novo Synthesis of Phenols and Naphthols through Oxidative Cycloaromatization of Dienynes
  作者：Ming-Guang Rong、Tian-Zhu Qin、Xin-Rui Liu、Hong-Fa Wang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02786

  日期：2018.10.5

  In this work, a rhodium-catalyzed oxidative cycloaromatization of dienynes, which provides a highly straightforward and efficient way to access polysubstituted naphthols and phenols under mild conditions, is described. Challenged electron-withdrawing groups are well tolerated in this protocol, and late-stage phenyl ring formation is demonstrated.

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。
• Copper-Catalyzed Dual Remote Asymmetric Vinylogous Alkynylallylic Substitution of Yne-Allylic Esters with Coumarins
  作者：Xin-Ru Wang、Meng-Die Li、Zi-Han Wang、Hui Zhu、Jia-Run Wang、Ying-Ying Wei、Tao-Yan Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02199

  日期：2024.8.2

  structural motifs found in an array of biologically and therapeutically active natural products and drugs. Herein, a highly enantioselective dual remote copper-catalyzed vinylogous alkynylallylic substitution of yne-allylic esters with coumarins has been developed. The practicality of this method is exemplified by the use of readily available starting materials; mild reaction conditions; excellent

  手性香豆素及其衍生物是在一系列具有生物和治疗活性的天然产物和药物中普遍存在的结构基序。在此，开发了一种高度对映选择性的双远程铜催化的炔烯丙基酯与香豆素的插烯炔烯丙基取代。该方法的实用性通过使用容易获得的起始材料来例证；反应条件温和；优异的区域选择性、对映选择性和立体选择性；以及非常广泛的底物范围（67个例子），而克级反应和产物的一系列衍生说明了该方法的可扩展性和进一步应用。
• Au-Catalyzed Synthesis of 5,6-Dihydro-8<i>H</i>-indolizin-7-ones from <i>N</i>-(Pent-2-en-4-ynyl)-β-lactams
  作者：Yu Peng、Meng Yu、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol802159v

  日期：2008.11.20

  Au-catalyzed synthesis of 5,6-dihydro-8H-indolizin-7-ones from readily available N-(pent-2-en-4-ynyl)-beta-lactams is developed. In this reaction, a 5-exo-dig cyclization of the beta-lactam nitrogen to the Au-activated C-C triple bond is followed by heterolytic fragmentation of the amide bond, forming a highly nucleophilic acyl cation. An expedient formal synthesis of indolizidine 167B was easily achieved using this new method.