(2R,4S)-4-((3,5-dichlorobenzyl)(2-methyl-2H-tetraazol-5-yl)amino)-2-ethyl-6-methyl-3,4-dihydro-1,5-naphthyridine-1(2H)-carboxylic acid isopropyl ester | 1374436-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (2R,4S)-4-((3,5-dichlorobenzyl)(2-methyl-2H-tetraazol-5-yl)amino)-2-ethyl-6-methyl-3,4-dihydro-1,5-naphthyridine-1(2H)-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: isopropyl (2R,4S)-4-((3,5-dichlorobenzyl)(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)amino)-2-ethyl-6-methyl-3,4-dihydro-1,5-naphthyridine-1(2H)-carboxylate；propan-2-yl (2R,4S)-4-[(3,5-dichlorophenyl)methyl-(2-methyltetrazol-5-yl)amino]-2-ethyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-1,5-naphthyridine-1-carboxylate
• CAS: 1374436-90-4
• 化学式: C₂₄H₂₉Cl₂N₇O₂
• 分子量: 518.446
• InChiKey: URHFSMKLJVQQMJ-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-((3,5-dichlorobenzyl)(2-methyl-2H-tetraazol-5-yl)amino)-2-ethyl-6-methyl-3,4-dihydro-1,5-naphthyridine-1(2H)-carboxylic acid isopropyl ester 在 Chiralpak AD 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity-relationship of 1,5-tetrahydronaphthyridines as CETP inhibitors

  摘要：

  This Letter describes the discovery and SAR optimization of 1,5-tetrahydronaphthyridines, a new class of potent CETP inhibitors. The effort led to the identification of 21b and 21d with in vitro human plasma CETP inhibitory activity in the nanomolar range (IC50 = 23 and 22 nM, respectively). Both 21b and 21d exhibited robust HDL-c increase in hCETP/hApoA1 dual heterozygous mice model. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.075
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-甲基吡啶 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,4S)-4-((3,5-dichlorobenzyl)(2-methyl-2H-tetraazol-5-yl)amino)-2-ethyl-6-methyl-3,4-dihydro-1,5-naphthyridine-1(2H)-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity-relationship of 1,5-tetrahydronaphthyridines as CETP inhibitors

  摘要：

  This Letter describes the discovery and SAR optimization of 1,5-tetrahydronaphthyridines, a new class of potent CETP inhibitors. The effort led to the identification of 21b and 21d with in vitro human plasma CETP inhibitory activity in the nanomolar range (IC50 = 23 and 22 nM, respectively). Both 21b and 21d exhibited robust HDL-c increase in hCETP/hApoA1 dual heterozygous mice model. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.075