3-[{(2S,3S)-3-((3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)methyloxy)-2-phenylpiperidino}methyl]-5-iodo-1,2,4-thiadiazole | 155742-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-[{(2S,3S)-3-((3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)methyloxy)-2-phenylpiperidino}methyl]-5-iodo-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3-[[(2S,3S)-3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-2-phenylpiperidin-1-yl]methyl]-5-iodo-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 155742-52-2
• 化学式: C₂₃H₂₀F₆IN₃OS
• 分子量: 627.392
• InChiKey: OQCSCTORNKFQSP-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[{(2S,3S)-3-((3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)methyloxy)-2-phenylpiperidino}methyl]-5-iodo-1,2,4-thiadiazole 、 palladium dichloride 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-[{(2S,3S)-3-((3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)methyloxy)-2-phenylpiperidino}methyl]-1,2,4-thiadiazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Piperidine tachykinin receptor antagonists

  摘要：

  式(I)的化合物，以及其盐和前药，其中n为1、2或3；X代表O或S；Y代表1、2、3或4个碳原子的烃基链，可选地被氧代取代；R1为苯基，可选地被1、2或3个C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、三甲基硅基、-ORa、SRa、SORa、SO2Ra、-NRaRb、-NRaCORb、-NRaCO2Rb、-CO2Ra或CONRaRb取代；R2为苯基、吲唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、噻唑基、四唑基、喹啉基、苯基甲基或苄基；R4和R5各自独立地表示H、卤素、C1-6烷基、氧代、CH2ORa、CO2Ra或CONRaRb；R8表示可选取代的芳香杂环；R a和R b为H、三氟甲基、C1-6烷基或可选地被C1-6烷基、卤素或三氟甲基取代的苯基；是医药上有用的缓激肽拮抗剂。

  公开号：

  US05444074A1

文献信息

• US5444074A
  申请人：——

  公开号：US5444074A

  公开（公告）日：1995-08-22
• US5496833A
  申请人：——

  公开号：US5496833A

  公开（公告）日：1996-03-05
• [EN] AZACYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AZACYCLIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1993021181A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (EN) Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof wherein n is 1, 2 or 3; X represents O or S; Y represents a hydrocarbon chain of 1, 2, 3 or 4 carbon atoms optionally substituted by oxo; R1 is phenyl optionally substituted by 1, 2 or 3 of C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, trimethylsilyl, -ORa, SRa, SORa, SO2Ra, -NRaRb, -NRaCORb, -NRaCO2Rb, -CO2Ra or -CONRaRb; R2 is phenyl, indazolyl, thienyl, furyl, pyridyl, thiazolyl, tetrazolyl, quinolyl, benzhydryl, or benzyl; R4 and R5 each independently represent H, halo, C1-6alkyl, oxo, CH2ORa, CO2Ra or CONRaRb; R8 represents an optionally substituted aromatic heterocycle; and Ra and Rb are H, trifluoromethyl, C1-6alkyl or phenyl optionally substituted by C1-6alkyl, halo or trifluoromethyl; are tachykinin antagonists useful in medecine.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) et les sels et les précurseurs dans laquelle n est égal à 1, 2 ou 3; X représente O ou S; Y représente une chaîne hydrocarbonée à 1, 2, 3 ou 4 atomes de carbone, le cas échéant avec une substitution oxo; R1 est un phényle, le cas échéant substitué avec 1, 2 ou 3 groupes (C1-C6)alkyle, (C2-C6)alcényle, (C2-C6)alcynyle, halo, cyano, nitro, trifluorométhyle, triméthylsilyle, -ORa, SRa, SORa, SO2Ra, -NRaRb, -NRaCORb, -NRaCO2Rb, -CO2Ra ou -CONRaRb; R2 est un groupe phényle, indazolyle, thiényle, furyle, pyridyle, thiazolyle, tétrazolyle, quinolyle, benzhydryle ou benzyle; R4 et R5 représentent chacun d'une manière indépendante un H, un halo, un groupe (C1-C6)alkyle, oxo, CH2ORa, CO2Ra ou CONRaRb; R8 représente un hétérocycle aromatique, le cas échéant substitué; et Ra et Rb sont chacun d'une manière indépendante un H, un groupe trifluorométhyle, (C1-C6)alkyle ou phényle, le cas échéant substitué par unou des groupes (C1-C6)alkyle, halo ou trifluorométhyle; ces produits sont des antagonistes de la tachykinine et sont utiles en médecine.