3-dimethylphenylsiloxy-1,4-pentadiene | 1219113-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-dimethylphenylsiloxy-1,4-pentadiene
• 英文别名: Dimethyl-penta-1,4-dien-3-yloxy-phenylsilane
• CAS: 1219113-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: TYOGYWDYTXECEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylphenylsiloxy-1,4-pentadiene 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 [(1R)-1-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yloxy)ethyl]-diphenylphosphane 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 Dimethyl-pent-1-en-3-yloxy-phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  手性取代1，4-二烯的立体选择性Rh催化加氢脱对称

  摘要：

  描述了由对映体纯膦-亚磷酸酯（P-OP）配体衍生的铑配合物介导的高效催化立体选择性加氢脱对称反应。最高性能的配体，其中包含TADDOL衍生的亚磷酸酯片段[TADDOL =（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基）双（二苯基甲醇）]，具有出色的催化性能，可用于脱甲基一组非手性1,4-二烯，提供了选择性形成多种对映体富集的仲和叔醇的方法（六个实例，最高可达92％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01088
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 、 苯基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-dimethylphenylsiloxy-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  非共轭二烯在铑催化的还原反应中的立体选择性

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe stereochemical course of rhodium‐catalysed addition of hydrogen and catecholborane to bicyclo[2.2.1]heptadiene, and of hydrogen to a range of cyclic dienes has been analysed. For hydroboration, the overall catalytic reaction possesses exo‐selectivity, but the initial step is endo‐selective. For hydrogenation (deuteration), the first step may occur with either exo‐ or endo‐ selectivity, depending on the structure of the diene. This enables a distinction to be made between pathways involving prior dissociation of the diene, and direct addition to the complexed diene without full dissociation. The relative ease of hydrogenation of the first and second double bonds varies markedly with reactant structure, and also depends on the choice of catalyst ligands. For dicyclopentadiene, hydrogenation of the cyclopentene double bond is accompanied by rapid alkene isomerisation, as revealed by deuterium addition. The asymmetric hydrogenation of acyclic skipped meso‐dienes is reported, demonstrating control of relative rates of the two sequential steps, with ees of up to 53% after the first reduction.

  DOI：

  10.1002/adsc.200900013