2,4-dichloro-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine | 902765-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 902765-47-3
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂S
• 分子量: 281.165
• InChiKey: RPPLNSDHURESPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类噻吩并嘧啶类衍生物及其作为泛KRAS突变抑制剂的用途

  摘要：

  本发明提供了一类噻吩并嘧啶类衍生物及其作为泛KRAS突变抑制剂的用途，具体地，本发明提供了一类结构式如通式(I)，通式(II)所示的噻吩并嘧啶类衍生物，及其药学上可接受的盐，其对KRAS突变体具有抑制作用，尤其是对KRAS‑effector蛋白‑蛋白相互作用具有抑制活性。本发明还提供了此类衍生物的制备方法，其药物组合物、成盐复合物、以及作为KRAS‑effector蛋白‑蛋白相互作用抑制剂，和泛KRAS突变抑制剂在治疗不同种类肿瘤中的医学用途。

  公开号：

  CN116514844A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基噻吩-3-甲酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,4-dichloro-6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一类噻吩并嘧啶类衍生物及其作为泛KRAS突变抑制剂的用途

  摘要：

  本发明提供了一类噻吩并嘧啶类衍生物及其作为泛KRAS突变抑制剂的用途，具体地，本发明提供了一类结构式如通式(I)，通式(II)所示的噻吩并嘧啶类衍生物，及其药学上可接受的盐，其对KRAS突变体具有抑制作用，尤其是对KRAS‑effector蛋白‑蛋白相互作用具有抑制活性。本发明还提供了此类衍生物的制备方法，其药物组合物、成盐复合物、以及作为KRAS‑effector蛋白‑蛋白相互作用抑制剂，和泛KRAS突变抑制剂在治疗不同种类肿瘤中的医学用途。

  公开号：

  CN116514844A

文献信息

• One-Pot Cascade Heterocyclization of γ- and β-Ketomalononitriles to 2,4-Dichloro-Substituted Pyrano[2,3-<i>d</i>]pyrimidines and Furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines Mediated by Triphosgene and Triphenylphosphine Oxide
  作者：Zhen-Hua Li、Zhi-Jiang Jiang、Qiao-Ling Shao、Jin-Jing Qin、Qiang-Feng Shu、Wen-Hao Lu、Wei-Ke Su

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00669

  日期：2018.6.15

  A one-pot cascade heterocyclization strategy has been developed for the synthesis of 2,4-dichloro-substituted pyrano[2,3-d]pyrimidines and furo[2,3-d]pyrimidines from linear γ- and β-ketomalononitriles using triphosgene and triphenylphosphine oxide. The reaction afforded synthetic useful products with moderate to good yields, bypassing the conventional harsh conditions of chlorination. The mechanistic

  已开发出一锅级联杂环化策略，使用三光气从线性γ-和β-酮基乙腈合成2,4-二氯取代的吡喃并[2,3- d ]嘧啶和呋喃并[2,3- d ]嘧啶和三苯基氧化膦。该反应绕开了常规的苛刻氯化条件，提供了具有中等至良好收率的合成有用产物。机理研究表明反应是通过非异氰酸酯途径进行的，第二步可能以三苯膦氧化物催化的方式进行。
• WO2006/79916
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THIENO[2,3-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ADP-MEDIATED PLATELETS AGGREGATION
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1844052A1

  公开（公告）日：2007-10-17
• [EN] THIENO [2,3-D] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ADP-MEDIATED PLATELETS AGGREGATION<br/>[FR] COMPOSES DE THIENO [2,3-D] PYRIMIDINE UTILISES COMME INHIBITEURS D'AGREGATION DE PLAQUETTES INDUITS PAR ADP
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN CO LLC

  公开号：WO2006079916A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  [EN] Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I): wherein A¹, A², A³, A⁴, A⁵, A⁶, A⁷, A⁸, X⁴, X⁶, R², R⁴, R⁵, and R⁶ are as defined in the detailed description of the invention. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne des composés et des sels de ceux-ci pharmaceutiquement acceptables. Ces composés sont représentés par la formule (I) dans laquelle A¹, A², A³, A⁴, A⁵, A⁶, A⁷, A⁸, X⁴, X⁶, R², R⁴, R⁵ et R⁶ sont tels que définis dans la description de l'invention. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques correspondantes, des méthodes de traitement, des méthodes de synthèse et des intermédiaires.
• 2,4-Diaminothienopyrimidines as Orally Active Antimalarial Agents
  作者：Diego González Cabrera、Claire Le Manach、Frederic Douelle、Yassir Younis、Tzu-Shean Feng、Tanya Paquet、Aloysius T. Nchinda、Leslie J. Street、Dale Taylor、Carmen de Kock、Lubbe Wiesner、Sandra Duffy、Karen L. White、K. Mohammed Zabiulla、Yuvaraj Sambandan、Sridevi Bashyam、David Waterson、Michael J. Witty、Susan A. Charman、Vicky M. Avery、Sergio Wittlin、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/jm401760c

  日期：2014.2.13

  A novel series of 2,4-diaminothienopyrimidines with potential as antimalarials was identified from whole-cell high-throughput screening of a SoftFocus ion channel library. Synthesis and structure activity relationship studies identified compounds with potent antiplasmodial activity and low in vitro cytotoxicity. Several of these analogues exhibited in vivo activity in the Plasmodium berghei mouse model when administered orally. However, inhibition of the hERG potassium channel was identified as a liability for this series.