Methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-N-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 99745-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-N-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 99745-45-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: VDRLHQYZSHYIIK-UCGFNCKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-N-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 Methyl-4,6-O-benzyliden-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-desoxy-2-C-methyl-β-D-ribohexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Klemer, Almuth; Wilbers, Hubert, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2328 - 2341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2-benzoylamino-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-β-D-glucopyranosid 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-N-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Klemer, Almuth; Wilbers, Hubert, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2328 - 2341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of chemically modified disaccharide derivatives of the Shigella flexneri Y polysaccharide antigen
  作者：France-Isabelle Auzanneau、H.Rizk Hanna、David R. Bundle

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84181-5

  日期：1993.2

  Disaccharide analogs related to the 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(alpha-L- rhamnopyranosyl)-beta-D-glucopyranose element of the Shigella flexneri Y polysaccharide antigen have been synthesized and used to map the binding site of murine monoclonal antibodies GC-4 and SYA/J6 by solid-phase inhibition assays. N-Acetyl, N-trifluoroacetyl and N-benzyloxycarbonyl derivatives of methyl-2-amino-4,6-O-benzylide

  合成了弗氏志贺氏菌Y多糖抗原的2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-D-吡喃葡萄糖元素相关的二糖类似物，并将其用于定位鼠的结合位点固相抑制法检测单克隆抗体GC-4和SYA / J6。甲基-2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷1、3和4的N-乙酰基，N-三氟乙酰基和N-苄氧基羰基衍生物被鼠李糖吡喃糖基溴化物和硫代糖苷供体糖基化依次参见图5和6。这些依次提供了一系列具有氨基13，N，N-R-Rha p-（1-> 3）-beta-D-GlcNp-（1-> O）-Me二糖苷的通道。 -乙酰基10，N-丙酰基14，N-新戊酰基15和N-三氟乙酰基11官能团。合成了二糖10的同类物，其中在GlcNAc残基的C-4和C-6位置以及鼠李糖单元的C-4'位置引入了单脱氧基团。用氯硫酸化选择性保护的二糖24，然后还原4-氯-4-脱氧化合物25，以制备4-脱氧同类