bis(N,N-diisopropylamino)trimethylsilylphosphite | 114071-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(N,N-diisopropylamino)trimethylsilylphosphite
• 英文别名: bis(N,N-diisopropylamino)trimethylsiloxyphosphine；N-[[di(propan-2-yl)amino]-trimethylsilyloxyphosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 114071-78-2
• 化学式: C₁₅H₃₇N₂OPSi
• 分子量: 320.531
• InChiKey: FRCVDBNSMSKNJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 0.01 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(N,N-diisopropylamino)trimethylsilylphosphite 在 吡啶 、 四氮唑 、 氯氟磺酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N⁶-benzoyl-2'-deoxy-3'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)adenosin-5'-yl N,N-diisopropylphosphoramidofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Dabkowski, Wojciech; Cramer, Friedrich; Michalski, Jan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1447 - 1452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双二异丙基氨基氯化磷 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis(N,N-diisopropylamino)trimethylsilylphosphite
  参考文献：
  名称：

  Dabkowski, Wojciech; Michalski, Jan; Qing, Wang, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 5, p. 565 - 566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triazole-Based Anion-Binding Catalysis for the Enantioselective Dearomatization of<i>N</i>-Heteroarenes with Phosphorus Nucleophiles
  作者：Theresa Fischer、Qui-Nhi Duong、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201605660

  日期：2017.5.2

  The first enantioselective synthesis of chiral heterocyclic α‐amino phosphonates by nucleophilic dearomatization of quinolines and pyridines using an anion‐binding organocatalysis approach is described. Chiral tetrakistriazoles were employed as efficient hydrogen‐bond donor catalysts by forming a chiral close ion‐pair with the in situ formed N‐acyl salts and 2,2,2‐trichlorethoxycarbonyl chloride (TrocCl)

  描述了使用阴离子结合有机催化方法通过喹啉和吡啶的亲核脱芳香化反应，首次手性杂环α-氨基膦酸酯的对映选择性合成。通过与原位形成的N形成手性紧密的离子对，手性四三唑被用作有效的氢键供体催化剂。酰基盐和2,2,2-三氯乙氧基羰基氯（TrocCl）。随后用各种磷亲核试剂处理离子对，例如甲硅烷基保护的亚磷酸二烷基酯和亚磷酸三烷基酯。因此，以完全或高区域选择性获得了相应的产物，对于喹啉，最高为97：3 er，对于更具挑战性的吡啶底物，最高为89:11 er。这种方法可以快速获得取代的手性环状α-氨基膦酸酯，可以轻松地将其转化为膦酸衍生物。
• A novel approach to the synthesis of deoxynucleoside phosphorofluoridates-II
  作者：Wojciech Dabkowski、Friedrich Cramer、Jan Michalski

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85146-3

  日期：1988.1

  Trimethylsilyl esters of general formula RR'POSiMe3 derived from nucleosides react in quantitative and fully chemoselective way with sulphuryl chloride fluoride to give nucleoside fluorophosphates of high purity under extremely mild conditions.

  衍生自核苷的通式RR'POSiMe 3的三甲基甲硅烷基酯在极温和的条件下与硫酰氯氟化物发生定量和完全化学选择性的反应，从而得到高纯度的核苷氟磷酸盐。
• A new strategy for dinucleotide synthesis via phosphite route involving phosphorochloridates as intermediates
  作者：Wojciech Dabkowski、Friedrich Cramer、Jan Michalski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95534-5

  日期：1987.1

  Readily available nucleoside trimethylsilyl phosphites and analoguous compounds are transformed in high yield into the corresponding phosphorochloridates by reaction with sulfuryl chloride. These compounds are employed as efficient reagents for internucleotide linkage formation.

  通过与硫酰氯的反应，容易获得的核苷亚磷酸三甲基甲硅烷基亚磷酸酯和类似化合物被高产率地转化为相应的磷酰氯。这些化合物用作核苷酸间键形成的有效试剂。
• DABKOWSKI, WOJCIECH;MICHALSKI, JAN;QING, WANG, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 565-566
  作者：DABKOWSKI, WOJCIECH、MICHALSKI, JAN、QING, WANG

  DOI：——

  日期：——
• DABKOWSKI, W.;CRAMER, F.;MICHALSKI, J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 31, 3559-3560
  作者：DABKOWSKI, W.、CRAMER, F.、MICHALSKI, J.

  DOI：——

  日期：——