(S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-3-pentanone | 474534-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-3-pentanone
• 英文别名: (2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpentan-3-one
• CAS: 474534-29-7
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: QOVFLHZLNMSDIV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-3-pentanone 在 正丁基锂 、 N-t-butyl-N-tritylamine 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2Z,4S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-3-trichlorosilyloxy-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base催化的手性三氯甲硅烷基烯醇酸酯和甲硅烷基烯醇醚的羟醛加成反应

  摘要：

  已经研究了使用衍生自乳酸酯，3-羟基异丁酸酯和3-羟基丁酸酯的手性环氧硅烷在手性Lewis碱催化的醛醇加成中双重非对映异构化的结果。在磷酰胺存在下，将手性甲基和乙基酮制得的三氯甲硅烷基烯醇化物进行醛醇缩合，研究了这些烯醇化物的内在选择性和手性催化剂的外部立体诱导。在与乳酸衍生的烯醇酸酯的反应中，强烈的内部立体诱导作用占添加醛醇的立体化学结果。对于3-羟基异丁酸酯和3-羟基丁酸酯衍生的烯醇化物，观察到催化剂控制的非对映选择性，并且驻留的立体异构中心发挥了边际影响。4 /双磷酰胺催化的醛醇加成反应，还研究了双非对映异构作用。该过程的整体非对映选择再次由催化剂的强烈外部影响来控制。

  DOI：

  10.1021/jo051930+
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱催化的手性β-羟乙基酮烯醇盐的非对映选择性羟醛加成。

  摘要：

  衍生自带有β-羟基和α-立体异构中心的手性乙基酮的三氯甲硅烷基烯醇化物用于磷酰胺催化的醛醇缩合反应。向非手性醛中添加Z-烯醇盐以高收率和高同构非对映选择性生产醛醇产物。内部非对映选择性是由催化剂的构型控制的，从而可以选择性地形成任何一种非对映异构体。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026593v

文献信息

• Highly Stereoselective Aldol Reaction Based on Titanium Enolates from (<i>S</i>)-1-Benzyloxy-2-methyl-3-pentanone
  作者：Joan G. Solsona、Joaquim Nebot、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1021/jo050792l

  日期：2005.8.1

  Alternative titanium-mediated aldol procedures based on several protected β-hydroxy ethyl ketones have been surveyed. Eventually, enolization of (S)-1-benzyloxy-2-methyl-3-pentanone (1) with (i-PrO)TiCl3/i-Pr2NEt provided a very reactive enolate that afforded the corresponding 2,4-syn-4,5-syn aldol adducts in high yields and diastereomeric ratios with a broad range of aldehydes

  已经研究了基于几种受保护的β-羟乙基酮的钛介导的羟醛替代方法。最终，用（i -PrO）TiCl 3 / i -Pr 2 NEt对（S）-1-苄氧基-2-甲基-3-戊酮（1）进行烯化反应，提供了一个非常活泼的烯醇化物，提供了相应的2,4-顺-4,5-顺式羟醛加合物，具有高收率和非对映异构体比例，且具有广泛的醛类