(cyclooctyloxy)trimethylsilane | 40756-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (cyclooctyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: trimethyl silyloxy cyclooctane；cyclooctanone TMS enol ether；Cyclooctyltrimethylsilylaether；Cyclooctyloxy(trimethyl)silane
• CAS: 40756-11-4
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: WKTWDSLRSHBOHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclooctyloxy)trimethylsilane 在 氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到环辛醇
  参考文献：
  名称：

  Shaabani, Ahmad; Karimi, Ali Reza; Alamshahi, Ali Reza, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 9, p. 1972 - 1974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 环辛醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (cyclooctyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  脊柱a / b顺式重排：甲基胆石酸酯转化为高雄甾烷

  摘要：

  在A / B顺式甲硫胆酸甲酯衍生物中观察到新的主链重排。它是由C-3碳引发的，方法是通过AgSbFg 6脱除氯酸酯1或通过三氟甲磺酸酐在甲硅烷基化的醚2上的作用。这种重排导致D-高雄烷酮系列5和D的双内酰胺酸3和新的内酯。 6.讨论了A / B顺式和A / B反式序列的行为差异以及重排机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96368-9

文献信息

• A novel and highly efficient method for the silylation of alcohols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by recyclable sulfonic acid-functionalized ordered nanoporous silica
  作者：Daryoush Zareyee、Babak Karimi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.030

  日期：2007.2

  Silylation of alcohols with hexamethyldisilazane (HMDS) in dichloromethane provides the corresponding silyl ethers in almost quantitative yields at room temperature using 1–3 mol % of sulfonic acid-functionalized silica. Additionally, the catalyst displays a high activity and thermal stability (up to 240 °C) and it can be easily recovered and reused for at least 20 reaction cycles without loss of reactivity

  在室温下，使用1-3 mol％的磺酸官能化二氧化硅，可以将醇与六甲基二硅氮烷（HMDS）进行甲硅烷基化，从而以几乎定量的产率提供相应的甲硅烷基醚。另外，该催化剂显示出高活性和热稳定性（高达240°C），并且可以容易地回收和再利用至少20个反应周期，而不会损失反应活性。
• Expedient synthesis of unsaturated amide alkaloids from <i>Piper</i> spp: Exploring the scope of recent methodology
  作者：George M. Strunz、Heather J. Finlay

  DOI：10.1139/v96-046

  日期：1996.3.1

  The Sakai aryl aldehyde – cyclic ketone aldol – Grob fragmentation sequence was extended to cinnamaldehyde and cyclohexanone, and the product was elaborated to analogues of the alkaloid piperstachine. The effects of substituents on the reaction involving cinnamaldehyde were studied. The aldol-fragmentation sequence failed with benzaldehyde when cyclooctanone or cyclobutanone was substituted for cyclohexanone or cyclopentanone, and the reasons for this failure were examined. Four-carbon Wittig homologation of the piperonal–cyclobutanone aldol-fragmentation product, a hypothetical route to alkaloids such as retrofractamide A, was thus not viable. Instead, three-carbon homologation of the readily available piperonal–cyclopentanone product, using alkyne chemistry recently disclosed by Lu and Trost, afforded these alkaloids in excellent overall yield. The alkyne isomerization was also used to effect efficient syntheses of pellitorine and several other non-aromatic 2E,4E-dienoic Piper amide alkaloids. Key words: Piper, amides, alkaloids, insecticides, aldol, fragmentation, cinnamaldehydes, alkyne, redox, isomerization.

  Sakai芳基醛-环酮Aldol-Grob断裂序列被扩展到肉桂醛和环己酮，并将产物改造为吡啶碱类似物。研究了涉及肉桂醛的反应中取代基的影响。当环辛酮或环丁酮替代环己酮或环戊酮时，苯甲醛无法进行Aldol-断裂序列，对此失败的原因进行了研究。对吡哆醛-环丁酮Aldol-断裂产物进行了四碳Wittig同系化，这是通往碱类如retrofractamide A的假设路线，但该方法并不可行。相反，利用Lu和Trost最近披露的炔化学，对易得的吡哆醛-环戊酮产物进行了三碳同系化，以极高的总产率制备了这些碱类。炔异构化还被用于高效合成辣椒碱和几种其他非芳香2E,4E-二烯酸Piper酰胺类碱类。关键词：Piper、酰胺、碱类、杀虫剂、Aldol、断裂、肉桂醛、炔、氧化还原、异构化。
• OXIDATION DEPROTECTION OF TRIMETHYLSILYL ETHERS TO CARBONYL COMPOUNDS BY NaBrO₃-NH₄Cl REAGENT IN AQUEOUS ACETONITRILE
  作者：Ahmad Shaabani、Ali-Reza Karimi

  DOI：10.1081/scc-100103266

  日期：2001.1

  Primary and secondary benzylic and secondary alkyl trimethlysilyl ethers are efficiently converted into their carbonyl compounds by NaBrO3-NH4Cl in aqueous acetonitrile. Primary alkyl silyl ethers give only the corresponding alcohols without further oxidation with NaBrO3-NH4Cl.

  NaBrO3-NH4Cl 在乙腈水溶液中有效地将伯和仲苄基和仲烷基三甲基甲硅烷基醚转化为它们的羰基化合物。伯烷基甲硅烷基醚仅产生相应的醇，而无需用 NaBrO3-NH4Cl 进一步氧化。
• Nishiguchi, Ikuzo; Kita, Yoshio; Watanabe, Masamitsu, Synlett, 2000, # 7, p. 1025 - 1027
  作者：Nishiguchi, Ikuzo、Kita, Yoshio、Watanabe, Masamitsu、Ishino, Yoshio、Ohno, Toshinobu、Maekawa, Hirofumi

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/120014
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——