2-[(3S)-3-[(3R)-1-oxopentan-3-yl]-2,3-dihydrothiochromen-4-ylidene]propanedinitrile | 1062227-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 2-[(3S)-3-[(3R)-1-oxopentan-3-yl]-2,3-dihydrothiochromen-4-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1062227-61-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂OS
• 分子量: 296.393
• InChiKey: RKMBVJCPEBMLTN-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,3-dihydro-4H-[1]benzothiopyran-4-ylidene)malononitrile 、 2-戊醛 在 (S)-7-(pyrrolidin-2-yl)tridecan-7-ol 、 4-硝基苄胺 作用下， 以 sodium chloride 为溶剂， 反应 36.0h， 以58%的产率得到2-[(3S)-3-[(3R)-1-oxopentan-3-yl]-2,3-dihydrothiochromen-4-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  在水介质中将二氰基烯烃对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和醛上

  摘要：

  已经开发了水相容性催化剂的池，即二烷基-（S）-脯氨醇，用于在水性介质中乙烯基丙二腈向α，β-不饱和醛的对映选择性直接乙烯基类Michael加成反应。在许多情况下，单次重结晶后，几乎可以得到光学上纯净的形式（> 96％ee）的产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800145

文献信息

• Enantioselective direct vinylogous Michael addition reaction catalyzed by organic molecules
  作者：Jun Lu、Feng Liu、Wei-Juan Zhou、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.016

  日期：2008.9

  Chiral 2-azanorbornyl-3-methanol is used as an organocatalyst for the highly enantioselective direct vinylogous Michael addition reaction of vinyl malononitriles to α,β-unsaturated aldehydes. In many cases, the products can be obtained in almost optically pure form (>95% ee) after a single recrystallization.

  手性2-氮杂降冰片基-3-甲醇用作乙烯基丙二烯腈对α，β-不饱和醛的高度对映选择性的直接乙烯基类迈克尔迈克尔加成反应的有机催化剂。在许多情况下，单次重结晶后，几乎可以得到光学上纯净的形式（大于95％ee）的产品。