m-nitrophenyl anthranilate | 30924-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: m-nitrophenyl anthranilate
• 英文别名: 3-nitrophenyl 2-aminobenzoate；m-Nitrophenylanthranilat；3'-Nitrophenyl-2-aminobenzoat；Benzoic acid, 2-amino-, 3-nitrophenyl ester；(3-nitrophenyl) 2-aminobenzoate
• CAS: 30924-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: GSJVNWDTPRLMCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  450.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-nitrophenyl anthranilate 在 nickel(II) iodide tris-buffer 、 hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  Alwar, S. Bangaru Sudarsan; Yesodha, G.; Thiagarajan, V., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 6, p. 476 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 3-硝基苯硼酸 在 N-甲基哌啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氧气 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到m-nitrophenyl anthranilate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Isatoic Anhydrides with Arylboronic Acids

  摘要：

  The decarboxylative coupling of isatoic anhydrides with arylboronic acids was realized for the first time In the presence of Pd-2(dba)(3) and DPEphos, achieving aryl o-aminobenzoates with yields ranging from moderate to good. The efficiency of this procedure was demonstrated by good compatibility with fluoro, chloro, bromo, nitro, cyano, trifluoromethyl, formacyl, acetyl, thienyl, and naphthyl groups. Preliminary mechanistic experiments using deuterium labeling showed that the oxygen atom was derived from dioxygen.

  DOI：

  10.1021/ol202609a

文献信息

• Thermo-Promoted Reactions of Anthranils with Carboxylic Acids, Amines, Phenols, and Malononitrile under Catalyst-Free Conditions
  作者：Jing Jiang、Xin Cai、Yanwei Hu、Xuejun Liu、Xiaodong Chen、Shun-Yi Wang、Yinan Zhang、Shilei Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02890

  日期：2019.2.15

  procedure for the thermo-promoted reactions of anthranil with different substrates was developed. The catalyst-free process affords various useful building blocks with good to moderate yields. This chemistry enables several step- and cost-effective approaches for biologically interesting molecules and provides an efficient platform for the investigation of untapped reactions at high temperature.

  开发了一种方便且原子经济的方法，用于蒽醌与不同底物的热促进反应。无催化剂工艺可提供各种有用的结构单元，并具有良好至中等的产率。这种化学方法为生物学上感兴趣的分子提供了几种分步高效的方法，并为研究高温下未开发的反应提供了一个有效的平台。